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卡賓（化合物）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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卡賓

本詞條是多義詞，共3個(gè)義項(xiàng)

化合物

卡賓 (carbene)，又稱碳烯，一般以R2C：表示，指碳原子上只有兩個(gè)價(jià)鍵連有基團(tuán)，還剩兩個(gè)未成鍵電子的高活性中間體?？ㄙe的壽命遠(yuǎn)低于1秒，只能在低溫下(77K以下)捕集，在晶格中加以分離和觀察。它的存在已被大量實(shí)驗(yàn)所證明。

基本信息

中文名	卡賓
外文名	carbene
別名	碳烯
分類	含二價(jià)碳的電中性化合物
表示	R2C

基本介紹

卡賓carbene反應(yīng)，又稱碳賓、碳烯。通常由含有容易離去基團(tuán)的分子消去一個(gè)中性分子而形成。與碳自由基一樣，屬于不帶正負(fù)電荷的中性活潑中間體卡賓是H2C：和它的取代衍生物的通稱。卡賓含有一個(gè)電中性的二價(jià)碳原。

一般以R2C：表示，指碳原子上只有兩個(gè)價(jià)鍵連有基團(tuán)，還剩兩個(gè)未成鍵電子的高活性中間體(見活性中間體)?？ㄙe的壽命遠(yuǎn)低于1秒，只能在低溫下（77K以下）捕集，在晶格中加以分離和觀察。它的存在已被大量實(shí)驗(yàn)所證明。子，在這個(gè)碳原子上有兩個(gè)未成鍵的電子。

基本結(jié)構(gòu)

R2C

卡賓有兩種結(jié)構(gòu)，在光譜學(xué)上分別稱為單線態(tài)和三線態(tài)。單線態(tài)卡賓中，中心碳原子是sp2雜化，有一對(duì)未成鍵電子；三線態(tài)卡賓有兩個(gè)自由電子，可以是sp2或直線形的sp雜化。除了二鹵卡賓和與氮、氧、硫原子相連的卡賓，大多數(shù)的卡賓都處于非直線形的三線態(tài)基態(tài)。

卡賓是單線態(tài)還是三線態(tài)由其電子自旋決定。三線態(tài)卡賓為順磁性，壽命足夠長(zhǎng)的話可以被電子自旋共振譜（EPRorESR）檢測(cè)到。單線態(tài)卡賓的總自旋為0，三線態(tài)的總自旋為1（單位\hbar），三線態(tài)亞甲基卡賓的鍵角為125-140°，相應(yīng)的單線態(tài)卡賓為102°。一般地講，氣態(tài)時(shí)三線態(tài)卡賓更加穩(wěn)定，單線態(tài)卡賓在溶液中更加穩(wěn)定。對(duì)于簡(jiǎn)單的烴基卡賓而言，三線態(tài)卡賓的能量一般比單線態(tài)卡賓低33kJ/mol（洪特最大多重度規(guī)則），因此基態(tài)時(shí)三線態(tài)更穩(wěn)定，激發(fā)態(tài)時(shí)單線態(tài)更加穩(wěn)定。單線態(tài)卡賓形成后，與反應(yīng)器壁或其他分子碰撞，會(huì)逐漸轉(zhuǎn)化為三線態(tài)卡賓。某些給電子的取代基會(huì)向單線態(tài)卡賓的空p軌道貢獻(xiàn)電子，從而增加了其穩(wěn)定性，有可能使單線態(tài)的能量低于三線態(tài)，成為基態(tài)主要形式。然而，可以增加三線態(tài)卡賓穩(wěn)定性的方法很少。電腦模擬的實(shí)驗(yàn)顯示電正性的基團(tuán)（如三氟硅基）對(duì)三線態(tài)的穩(wěn)定性有一定程度的貢獻(xiàn)。

某些卡賓，如9-亞芴基卡賓，其單線態(tài)與三線態(tài)的能量差異只有4.6kJ/mol，通常是兩種形式的平衡體系。有些人認(rèn)為電子在這類二芳基卡賓中離域范圍太廣，它們實(shí)際上不能算作卡賓，而是屬于雙自由基的范疇。

穩(wěn)定性

卡賓的穩(wěn)定性有如下順序；

H2C:

制備方法

1. 活潑的乙烯酮或重氮化合物分解

2. 消去反應(yīng)

3. 三鹵乙酸的堿脫羧反應(yīng)

4. 碳正離子中間體的消去反應(yīng)

5. 光消去反應(yīng)

6. 三鹵甲基汞衍生物分解反應(yīng)

7. 強(qiáng)堿與烷基鋰的作用

反應(yīng)

1. 和負(fù)離子反應(yīng)

二氯卡賓很容易和鹵離子結(jié)合，形成CX3 - ，然后接受質(zhì)子，形成鹵仿。與中性分子 (如水)作用，形成溶劑化產(chǎn)品，也是常見的。

2. 對(duì)多重鍵反應(yīng)(合成環(huán)狀結(jié)構(gòu))

3. 對(duì)單鍵反應(yīng)

4. 重排反應(yīng)

5.二聚反應(yīng)

在溶液中進(jìn)行反應(yīng)，卡賓幾乎不發(fā)生二聚；這里，卡賓的濃度很小，兩個(gè)分子相遇以前，已然和作用物發(fā)生反應(yīng)，或者分子內(nèi)部發(fā)生反應(yīng)，形成了新的產(chǎn)品。但是，在閃光分解、或者溫?zé)岬亩栊阅４驳臈l件下，則二聚產(chǎn)品是常見的。

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