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維蒂希試劑
系統(tǒng)命名為亞烷基三苯基磷烷。為一種極有用的有機(jī)合成試劑。1954年由E.G.維蒂希制得，是首次發(fā)現(xiàn)的第Ⅰ、Ⅱ主族之外的元素有機(jī)化合物。由于它在合成碳-碳雙鍵化合物中的重要作用，他和H.C.布朗共獲1979年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
基本信息
| 性質(zhì) | 有機(jī)合成試劑 |
正文
維蒂希試劑可用兩種共振式表示：
維蒂希試劑與羰基化合物反應(yīng)時(shí)，可把
轉(zhuǎn)化為
,而羰基原有的氧則轉(zhuǎn)移到磷上，使三苯基膦的衍生物變成
。這一反應(yīng)稱為維蒂希反應(yīng)，對合成碳-碳雙鍵化合物極為有用。
維蒂希試劑的其他形式有亞烷基改變?yōu)閹Ш豕倌軋F(tuán)的亞烷基，也有磷上的苯基改變?yōu)橥檠踺^穩(wěn)定，因而降低了它的化學(xué)活性。例如，甲氧羰基亞甲基三苯基膦往往難與酮發(fā)生維蒂希反應(yīng)。
硫代替磷生成的維蒂希試劑有下列兩種：
第一種是從亞砜衍生出來的，第二種是從锍衍生出來的(見锍鹽)。亞砜葉立德也是由于有吸電子的氧在負(fù)碳離子附近而使活性降低，同時(shí)它與羰基反應(yīng)的產(chǎn)物與磷葉立德不同，即羰基上的氧不會轉(zhuǎn)移到硫上，亞甲基和羰基加成而得環(huán)氧衍生物。硫葉立德也有類似的反應(yīng)，而且較為活潑，能把亞甲基加到碳－碳雙鍵上，組成三元碳環(huán)。
砷葉立德
（Ar為芳基）中由于砷的電負(fù)性小，吸電子力量弱，負(fù)碳離子的活性大。中國化學(xué)家黃耀曾等曾利用砷葉立德進(jìn)行維蒂希反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)它能與醛或酮反應(yīng)，從RCHO出發(fā)，可以得到高產(chǎn)率的RCH匉CHCOR′。他們還應(yīng)用砷葉立德制得了環(huán)丙烷產(chǎn)物。
參考書目
R. A. Raphael, et al., Advances in Organic Chemistry,Vol.1,Interscience,New York,1963.
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這家伙太懶了，什么都沒寫！
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