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胺（氫原子被烴基取代后的產物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-19

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胺

氫原子被烴基取代后的產物

胺的釋義：氨分子中的一個或多個氫原子被烴基取代后的產物，稱為胺，根據胺分子中氫原子被取代的數目，可將胺分成伯胺、仲胺、叔胺；氨分子中的氫被烴基取代而生成的化合物，同時，胺可以是看作氨分子中的H被烴基取代的衍生物，胺類廣泛存在于生物界，具有極重要的生理活性和生物活性，如蛋白質、核酸、許多激素、抗生素和生物堿等都是胺的復雜衍生物，臨床上使用的大多數藥物也是胺或者胺的衍生物，因此掌握胺的性質和合成方法是研究這些復雜天然產物及更好地維護人類健康的基礎。

基本信息

中文名	胺
外文名	amine
化學式	CH3CH2NH2
原理	氨分子中的氫被烴基取代而生成
合成	鹵化物氨解，酰胺還原等

分類

胺

按照氫被取代的數目，依次分為一級胺（伯胺）RNH、二級胺（仲胺）RNH、三級胺（叔胺）RN、四級銨鹽（季銨鹽）RNX，例如甲胺CHNH、苯胺CHNH、乙二胺HNCHCHNH、二異丙胺[（CH）CH]NH、三乙醇胺（HOCHCH）N、溴化四丁基銨（CHCHCHCH）NBr。氫氧化銨或銨鹽的四羥基取代物，稱為季胺堿（quaternary ammonium hydroxide）或季銨鹽（quaternary ammonium salt）。NH銨 RNOH季銨堿 RNX季銨鹽

根據胺分子中與氮原子相連的羥基種類的不同，胺可以分為脂肪胺和芳香胺。如果胺分子中含有兩個或兩個以上的氨基（—NH），則根據氨基數目的多少，可以分為二元胺、三元胺。

物化性質

在常溫下，低級脂肪胺是氣體，丙胺以上是液體，高級脂肪胺是固體。低級胺有令人不愉快的，或是很難聞的氣味。例如三甲胺有魚腥味，丁二胺（腐胺）和戊二胺（尸胺）有動物尸體腐爛后的惡臭味。高級胺不易揮發(fā)，氣味很小。芳胺為高沸點液體或低熔點固體，氣味雖比脂肪胺小，但毒性比較大，無論是吸入他們的蒸氣或皮膚與之接觸都會引起中毒。有些芳胺，如β-萘胺，聯苯胺還有致癌作用。

由于胺分子中的氮原子能與水形成氫鍵，所以低級脂肪胺在水中的溶解度都比較大。伯胺和仲胺能形成分子間的氫鍵，但由于氮原子的電負性小于氧原子，所以胺的氫鍵締合能力比較弱，其沸點比相對分子質量相近的醇低。

胺與氨相似，分子中的氮原子上含有未共用的電子對，能與H結合而顯堿性。

R-NH+HCl≒R-NHCl

胺的堿性以堿性電離常數Kb或其他負對數值pKb表示，Kb值越大或pKb值越小，胺的堿性越強。

合成

鹵化物氨解（Ammonolysis of halides醇）

氨或胺氮上有孤對電子，作為親核試劑與鹵代烷發(fā)生親核反應，按SN2機理進行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：

X為鹵素

RX + NH → RNH+ X

RNH+X→ RNH+ HO + X

用醇制備

胺的主要合成方法是氨的烷基化。工業(yè)上使用醇與氨合成有機胺：

ROH + NH → RNH + HO

這些反應需要使用催化劑、特制儀器及額外純化，因為得到的是一、二、三級胺的混合物，需要提高反應的選擇性。

制法

胺

胺在自然界中分布很廣，其中大多數是由氨基酸脫羧生成的。例如：工業(yè)制備胺類的方法多是由氨與醇或鹵代烷反應制得，產物為各級胺的混合物，分餾后得到純品。由醛、酮在氨存在下催化還原也可得到相應的胺。工業(yè)上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮雜環(huán)化合物催化還原制取胺類化合物。例如：

應用

胺的用途很廣。最早發(fā)展起來的染料工業(yè)就是以苯胺為基礎的。有些胺是維持生命活動所必需的，但也有些對生命十分有害，不少胺類化合物有致癌作用，尤其是芳香胺，如萘胺、聯苯胺等。

命名

簡單胺的命名，以胺作為官能團，叫某胺，先寫與氮原子相連接的羥基的名稱，再以胺字作詞尾；二元胺和多元胺的伯胺，當其氨基連在開鏈羥基或直接連接在苯環(huán)上時，可以稱為二胺或三胺。

比較復雜的胺，可以看作是烴的衍生物來命名。季銨化合物可以看作是銨的衍生物來命名。

季胺化合物可以看作是胺的衍生物來命名。

結構

胺中氮原子的結構，很像氨分子中的氮原子，是以三個sp雜化軌道與氫或烴基相連接，組成一個棱錐體，留下一個sp3雜化軌道由孤電子對占據。如果一個胺有三個不同基團時，應有一對對映體（見對映現象）：

胺的結構

但由于翻轉胺分子中的孤電子對所需要的活化能很低，未能分離出其對映體。

胺的手性翻轉

實驗證明，胺和氨分子具有棱形錐形結構，氮原子為sp3雜化，鍵角約為109度。在胺分子中，三個sp3雜化軌道分別于氫原子的s軌道或碳原子的雜化軌道重疊形成三個6鍵，剩下一對孤對電子占據第四個sp3軌道，位于棱椎體的頂端。

苯胺也是棱錐形的結構，但H-N-H鍵角較大，為113.9度，N-N-H平面與苯環(huán)平面交叉的角度為38度。

若胺分子中氮原子上連有三個不同的基團，則具有手性，理論上應存在一對對映體。

由于兩個對映體之間的能壘相當低，約為21KJ/mol，在室溫下就可以迅速相互轉化，實際上這樣的對映體尚未被分割出來。

在季銨鹽中，氮的四個sp3軌道全部用來成鍵，如果氮原子上連有四個不同的基團，則存在著對映異構體。例如：碘化甲基稀丙基苯基芐基胺拆分為右旋和左旋光學異構體。

幾種常見胺

甲胺：CHNH

性質：又稱一甲胺，在常溫下為無色有氨臭的氣體、或液體。易燃燒，其蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限5%-21%（4.95%-20.75%）。相對密度0.662，熔點為-93.5℃，沸點為-6.3～-6.7℃，-19.7℃（53.3kPa），-32.4℃（26.7kPa），-43.7℃（13.3kPa），-73.8℃（1.33kPa），分解溫度250℃，閃點（閉杯）0℃，自燃點430℃，蒸氣壓（25℃）202.65Pa，臨界溫度156.9℃，臨界壓力4.073kPa，折射率1.351。液化后發(fā)煙體，比氨具有更強的堿性。易溶于水、乙醇和乙醚。

乙胺：CHCHNH

無色有強烈氨味的液體或氣體；蒸汽壓 53.32kPa/20℃；閃點：<-17.8℃；熔點 -80.9℃；沸點16.6℃；溶解性：溶于水、乙醇、乙醚等；密度：相對密度（水=1）0.70；相對密度（空氣=1）1.56；穩(wěn)定性：穩(wěn)定；危險標記 4（易燃氣體），14（有毒品）；主要用途：用于染料合成及作萃取劑、乳化劑、醫(yī)藥原料、試劑等。

一、健康危害

侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。

健康危害：接觸乙胺蒸氣可產生眼部刺激、角膜損傷和上呼吸道刺激。液體濺入眼內，可致嚴重低度傷；污染皮膚可致灼傷。

二、應急處理處置方法

1、泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至上風處，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源。若是氣體，用工業(yè)覆蓋層或吸附/吸收劑蓋住泄漏點附近的下水道等地方，防止氣體進入。合理通風，加速擴散。噴霧狀水稀釋、溶解。構筑圍堤或挖坑收容產生的大量廢水。如有可能，將殘暴余氣或是漏出氣用排風機送至水洗塔或與塔相連的通風櫥內。漏氣容器要妥善處理，修復、檢驗后再用。若是液體，用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。若大量泄漏，構筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。儲罐區(qū)最好設稀酸噴灑設施。

廢棄物處置方法：用控制焚燒法。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器或高溫裝置除去。

2、防護措施

呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標時，佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。緊急事態(tài)搶救或撤離時，建議佩戴氧氣呼吸器或空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。

身體防護：穿膠布防毒衣。

手防護：戴橡膠手套。

其它：工作現場嚴禁吸煙、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。

3、急救措施

皮膚接觸：立即脫去被污染的衣著，用大量流動清水沖洗，至少15分鐘。就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。

食入：誤服者用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。

滅火方法：切斷氣源。若不能立即切斷氣源，則不允許熄滅正在燃燒的氣體。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

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