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氨基氰
用于制備胍類化合物的化學(xué)物
基本信息
| 中文名 | 氨基氰 |
| 外文名 | cyanamide、urea anhydride |
| 化學(xué)式 | NH2CN |
| 分子量 | 42.04 |
| 熔點(diǎn) | 44°C（317K） |
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有關(guān)信息
結(jié)構(gòu)式
分子式
IUPAC名Cyanamide, aminomethanenitrile
別名單氰胺、氨基腈、氰胺、
氨基氰、氨腈、氰氨
識(shí)別
CAS號(hào)420-04-2
PubChem9864
SMILESN#CN
UN編號(hào)2811
EINECS206-992-3
RTECSGS5950000
性質(zhì)
化學(xué)式NH2CN
摩爾質(zhì)量42.04g·mol?1
外觀無色晶體
密度1.0724g/cm3
熔點(diǎn)44°C（317K）
沸點(diǎn)260°C（分解）
（83°C于6.7Pa）
（140°C于2.5kPa）
溶解度（水）易溶于水
85g/100ml(25°C)
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語R：R21,R25,R36/38,R43
安全術(shù)語S：S1/2,S3,S22,S36/37,S45
歐盟編號(hào)615-013-00-2
歐盟分類有毒(T)
NFPA704143
閃點(diǎn)141°C
穩(wěn)定劑選擇
為提高產(chǎn)品純度，加強(qiáng)碳化脫鈣和鐵鋁等雜質(zhì)除去效果，該反應(yīng)在pH為9左右時(shí)進(jìn)行，在此條件下氨基氰極易聚合。因此，過濾除渣后的氨基氰溶液必須迅速酸化，使pH降至4～5。這就要求穩(wěn)定劑應(yīng)具備下述條件:
1)必須能夠提供大量H+以保證溶液pH穩(wěn)定在4 ～5,且用量小于2% (質(zhì)量分?jǐn)?shù)) ;
2)不能因穩(wěn)定劑的加入而改變氨基氰的性質(zhì)、活性和使用。
通過對(duì)甲酸、乙酸、磷酸、硝酸、鹽酸、硫酸等幾種酸的特點(diǎn)進(jìn)行比較可以看出：甲酸、乙酸中的羧基容易與氨基氰中氨基形成酰胺，而且這兩種酸熔點(diǎn)偏低，在10 ℃左右儲(chǔ)運(yùn)容易使氨基氰流動(dòng)性變差。
鹽酸、硝酸都有揮發(fā)性，硫酸具有氧化脫水性，都不宜用作氨基氰的穩(wěn)定劑。磷酸為無氧化性不揮發(fā)的三元中強(qiáng)酸, H3 PO4 與其提供的H+的質(zhì)量比為33，低于上述任何一種酸，有利于控制穩(wěn)定劑在氨基氰中的質(zhì)量比。此外，磷酸還不影響氨基氰作為制藥、農(nóng)藥生產(chǎn)中中間體的作用。因此，選用磷酸作為氨基氰的穩(wěn)定劑較為理想。用磷酸調(diào)節(jié)氨基氰溶液pH為4. 5 ±0. 2后，再加入少量NaH2 PO4，使之形成較為穩(wěn)定的緩沖體系，以保持溶液pH的穩(wěn)定。
磷酸反應(yīng)
向質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50%的氨基氰溶液中加入磷酸和適量的NaH2 PO4 進(jìn)行穩(wěn)定化處理，溶液pH控制在4. 5 ±0. 2。將樣品分為4組分別在5～10, 11～16, 17～22, 25～30 ℃條件下保存70 d,每10 d分別取樣進(jìn)行測(cè)定。尿素、雙氰胺含量用Agilent 1100液相色譜測(cè)定，穩(wěn)定劑含量采用銻誘導(dǎo)磷鉬蘭分光光度法測(cè)定。
1 ) 氨基氰溶液維持pH在4. 5 ±0. 2,穩(wěn)定劑質(zhì)量分?jǐn)?shù)在1. 38%左右，雙氰胺質(zhì)量分?jǐn)?shù)符合小于2%的要求;
2)在15℃以下儲(chǔ)運(yùn)時(shí)，尿素質(zhì)量分?jǐn)?shù)保持在0. 04%左右，雙氰胺質(zhì)量分?jǐn)?shù)在1. 22%左右，符合液體氨基氰質(zhì)量指標(biāo)中的規(guī)定
運(yùn)輸
利用H3 PO4和NaH2 PO4緩沖體系做穩(wěn)定劑，調(diào)節(jié)氨基氰溶液的pH保持在4. 5 ±0. 2，在15 ℃以下儲(chǔ)存運(yùn)輸，可以阻止氨基氰的水解和聚合，有效地保證氨基氰的活性
穩(wěn)定性
從氨基氰的分子結(jié)構(gòu)H2N—C≡N 可以看出，其由氨基和氰基兩個(gè)活性基團(tuán)組成，化學(xué)性質(zhì)十分活潑，不僅容易發(fā)生取代和加成反應(yīng)，還極易發(fā)生水解和聚合反應(yīng)。
從質(zhì)量分?jǐn)?shù)50%氨基氰溶液25 ℃時(shí)水解曲線和聚合曲線可以看出在低于15 ℃的弱酸或弱堿溶液中，氨基氰幾乎不發(fā)生水解，但在25 ℃、pH < 2或pH > 12時(shí)，水解反應(yīng)則很快完成，生成尿素。
2 聚合反應(yīng)
和水解反應(yīng)一樣，氨基氰的聚合反應(yīng)也與溶液酸度和溫度關(guān)系密切。在pH為8～10、溫度大于40 ℃時(shí)會(huì)迅速聚合成較穩(wěn)定的雙氰胺，且反應(yīng)不可逆。
室溫下，在pH < 3 或pH > 10時(shí)，氨基氰水解成尿素的趨勢(shì)迅速增大，而在pH > 6時(shí)聚合速度明顯加快。因此溶液pH 控制在4 ～5為宜。pH為4～5、溫度控制在15 ℃以下時(shí)，氨基氰幾乎沒有水解和聚合現(xiàn)象發(fā)生; 溫度控制在20 ℃,質(zhì)量分?jǐn)?shù)50%氨基氰水溶液在3個(gè)月內(nèi)雙氰胺生成率增長約0. 8% ,而溫度控制在25 ～30 ℃時(shí), 3個(gè)月內(nèi)雙氰胺生成率達(dá)8%以上
參見
氰氨化鈣
二氰胺
三聚氰胺
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