烯草酮(Clethodim),是一種有機物,分子式為C17H26ClNO3S,分子量為359.91,淡黃色液體。是美國Chevron化學公司1987年開發(fā)的環(huán)己烯酮類除草劑產(chǎn)品。烯草酮為莖葉除草劑,是一種高效安全、高選擇性的ACCase抑制劑,對于大多數(shù)一年生和多年生的禾本科雜草有特效,對雙子葉作物安全。

中文名

烯草酮

密度

1.15

別名

Select

化學式

C17H26ClNO3S

分子量

359.91

熔點

未確定

外文名

clethodim

外觀

淡黃色液體

應(yīng)用

選擇性除草劑,可防除一年生和多年生禾本科雜草

閃點

28

CAS號

99129-21-2

穩(wěn)定性

對光不穩(wěn)定

溶解性

與水部分混溶

簡介

烯草酮原藥為琥珀色透明液體。相對密度1.15 (20℃),蒸氣壓1.3×10Pa (20℃),能溶于多種有機溶劑,對光不穩(wěn)定?;瘜W名稱 (±)-2-[( E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮。

英文同義詞:(E)-2-[1-[[(3-Chloro-2-propenyl)oxy]imino]propyl]-5-{2-(ethylthio)propyl}-3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one; E,E-(+/-)-2[1-[[(3-CHLORO-2-PROPENYL)OXY]IMINO][PROPYL]-5-[2-(ETHYLTHIO)-PROPYL]]-3-HYDROXY-2-CYCLOHEXEN-1-ONE; SELECT(R); PRISM(R); 2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylthio)propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-one; 2-cyclohexen-1-one,2-(1-(((3-chloro-2-propenyl)oxy)imino)propyl)-5-(2-(ethylth; Clethodim E.C.; (RS)-2-[(E)-1-[(E)-3-chloroallyloxyimino]propyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one

【中文同義詞】(E)-2-[1-(3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;[±]-2-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;氟烯草酸;樂田特;賽樂特;(±)-2-((E)-3-氯烯丙氧基亞氨基)丙基-5-((2-乙硫基)丙基)-3-羥基環(huán)己-2-烯酮;烯草酮乳油;(±)-2-[(E)-1-[(E)-3-氯烯丙氧基亞氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羥基環(huán)已-2-烯酮

CAS號:99129-21-2

分子式:C17H26ClNO3S

分子量:359.91

安全術(shù)語

S22 Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。

S24/25 Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

【毒性】屬低毒除草劑。大鼠急性經(jīng)口LD501360-1630毫克/公斤,(雄)和2430毫克/公斤(雌),兔急性經(jīng)皮LD50>5000毫克/公斤。對眼睛和皮膚有輕微刺激性。虹鱒魚LC50(96小時)67毫克/升,對蜜蜂無毒。

【劑型】12%、24%乳油。

【特點】選擇性除草劑。內(nèi)吸傳導型,高選擇性的莖葉處理劑??煞莱荒晟投嗄晟瘫究齐s草。對雙子葉植物安全,抑制植物體內(nèi)脂肪酸合成,使植株生長延緩,施藥后1-3周植株褪綠壞死。

【適用范圍】適于多數(shù)雙子葉作物,如棉花、花生、大豆、煙草、油菜及果園中防除一年生禾本科雜草。

【使用方法】一年生雜草3-5葉期,多年生雜草分蘗后施用。使用劑量為每公頃24%乳油408-600毫升對水300L,莖葉噴霧。其他防治時期或雜草較大或防治多年生雜草均要適當增加藥量。

【物性】琥珀色液體。蒸氣壓<0.013mpa(20℃)??扇苡诖蠖鄶?shù)有機溶劑。

【制備】三乙酯水解+巴豆醛與乙硫醇縮合,生成庚烯酮與丙二酸二乙酯縮合,丙酰氯酯化,環(huán)合產(chǎn)物水解、脫羧后反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)異構(gòu)化生成物與H2NOCH2CH=CHCl反應(yīng)制得。

行業(yè)動態(tài)

烯草酮是一種新型旱田苗后除草劑,具有優(yōu)良的選擇性。適用于大豆、油菜、棉花、花生等闊葉田防除稗草、野燕麥、馬唐、狗尾草、牛筋草、看麥娘、早熟禾、硬草等禾本科雜草。施藥后,能被禾本科雜草莖葉迅速吸收并傳導至莖尖及分生組織,抑制分生組織的活性,破壞細胞分裂,最終導致雜草死亡。下面是注意事項:

1、掌握施藥適期很關(guān)鍵。11月中旬我們在武漢冬油菜田進行烯草酮試驗。結(jié)果表明施用烯草酮時處于4~5葉期的雜草,在施藥后3天葉片明顯黃化,7天時心葉容易抽出,可見基部變黑。21天后絕大部分已死亡。而施藥時3葉期以下和5葉期以上雜草分別到5天、7天才稍見效果。21天時前者幾乎不見任何效果,后者葉片黃化現(xiàn)象明顯。我們分析的原因是草齡過大,抗藥性增大防治困難;而雜草三葉期前,葉片直立,心葉暴露少,著藥量也就少,而且此時雜草還有相當一部分未出土。而烯草酮是莖葉除草劑,對雜草沒有芽前封殺作用,施藥后出苗的雜草也就掩蓋了烯草酮的防效。草齡3~5葉期且生長旺盛時施藥,此時藥劑易于噴灑到雜草葉面,雜草吸收傳導速度也快,一次用藥可有效防除大部分禾本科雜草。

2、注意氣候條件對藥效的影響。雜草通過葉面的氣孔和角質(zhì)層吸收藥劑,干旱、高溫、低溫等條件下氣孔大量關(guān)閉,角質(zhì)層加厚,這些都不利于雜草對藥劑的吸收??諝庀鄬穸?5%以上,夏季選擇早晚,冬季選擇晴天中午時噴藥,利于藥劑的吸收和藥效的發(fā)揮。7月初我們在河北夏大豆田試驗時氣溫高達35℃,按常規(guī)藥量噴藥,7天后只有一些麥苗(大豆田前茬為小麥)出現(xiàn)了葉尖枯黃現(xiàn)象,而當天晚些時候當氣溫降到26℃時噴藥后的效果就很明顯。溫度過高雜草氣孔關(guān)閉造成吸收緩慢,加之噴到葉面的藥劑很快被蒸發(fā),藥效也就發(fā)揮不好。

3、雜草長勢與藥效。我們在11月中旬同時對湖北、安徽油菜田的看麥娘噴灑烯草酮,兩周后前者防效明顯而后者在施藥后1個月才出現(xiàn)明顯效果。我們對當時觀察記錄的兩地氣溫,相對濕度,油菜及雜草長勢等數(shù)據(jù)和照片資料進行討論比較,發(fā)現(xiàn)兩地有一點不同。當時兩地的看麥娘基本是3~5葉期,12cm左右高。但湖北的看麥娘葉色偏黃,葉片披散、柔軟,心葉暴露,安徽的看麥娘葉色濃綠,葉片直立。我們認為直立的葉片除了藥液易滾落,不易粘著外,葉片的角質(zhì)層也厚,影響了葉片對藥液的吸收速度。所以防治這樣的雜草時要注意噴霧效果,務(wù)必噴勻噴透。

4、施藥技術(shù)。好的噴霧器,噴出的藥液霧滴細小,容易粘著在葉面而不滾落,從而提高了雜草對藥劑的吸收利用率。我們選用山東衛(wèi)士牌噴霧器與一般噴霧器比較證實了這一點。好的噴霧器噴藥后,可見雜草葉面有一層密密的小液滴粘附著。

5、耕作方式的差異。前茬作物收割后,硬茬播種,或翻耕粗糙,田間則可見大粒土塊。雜草生長在稻茬、麥茬中或隱藏在土塊間,造成藥液噴不到雜草上,不但防效不好,也浪費了人力物力。所以耕作時細致一點,就可省去以后不少麻煩。

合成方法

在氫氧化鈉存在下,由相應(yīng)的烯酮與丙二酸二乙??s合、環(huán)合,制得5-烷基環(huán)己二酮-3-羧酸酯。再經(jīng)水解、脫羧后,與丙酰氯反應(yīng),生成3-丙酰氧基-5-烷基環(huán)己烯酮。將產(chǎn)物溶于二氯甲烷中,在三氯化鋁存在下進行異構(gòu)化反應(yīng),生成2-丙酰基-3-羥基-5-烷基環(huán)己酮。最后與H2NOCH2CH=CHCl反應(yīng),合成烯草酮。