雙（三甲基硅基）胺基鋰（簡稱LiHMDS）是一種有機硅化合物，化學式為[(CH3)3Si]2NLi。這種無色固體是一種非親核性的強堿，可用于去質子化反應并可用作配體。

中文名

三甲基硅基

外文名

Lithium bis(trimethylsilyl)amide

外觀

白色粉末

CAS號

4039-32-1

沸點

73 ℃

EINECS登錄號

223-725-6

熔點

71-72°C

應用

非親核性強堿，可用于形成烯醇的反應，烯醇酯立體專一克萊森重排反應，將醛轉化為硅亞胺的反應，生成縮水甘油酸酯的反應，β-內酰胺的反應，芳基烷基醚的選擇性斷裂反應

水溶性反應

接觸水則被水解，溶于四氫呋喃和己烷

密度

0.891g/cm3

閃點

48℉

化學式

C6H18LiNSi2

分子量

167.33

物質簡介

外觀：白色粉末

熔點：55-56°C

沸點：73℃

溶解度：水中分解，溶解于四氫呋喃，己烷

密度：0.891g/mLat25°C

折射率：n20/D1.425(lit.)

閃點：48°F

儲存條件：below5°C

比重：0.891

敏感性：Air&MoistureSensitive

水解敏感性:reacts rapidly with moisture,water,protic solvents

LiHMDS的制備和應用

分子結構

雙三甲基硅基胺基鋰可用于制備低配位數(shù)的金屬配合物，因為配體(TMS)2N-的位阻很大。這樣的例子有M[ChemicalbookN(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si）。與三甲基氯硅烷反應產(chǎn)生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位數(shù)為3，空間構型為平面正三角形。

安全信息

危險品標志F,C,N
危險類別碼11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
安全說明9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
危險品運輸編號UN29254.1/PG2
WGK Germany3
F10-23
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制作方式

確保500L反應釜是潔凈干燥的，壓力表、溫度計在有效量程內，底閥已關閉，用氬氣置換反應釜三次；通過高位槽向反應釜加入180kg四氫呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降溫至-15℃±5℃，保持此溫度，打Chemicalbook開平衡管閥，通過高位槽滴加質量為171kg、摩爾濃度為1.6M-2.5M的正丁基鋰溶液（2.5M正己烷溶液），約6h滴完，升溫至10℃，保溫1h，得六甲基二硅基氨基鋰溶液，取樣檢測濃度，收率98%。

三甲基硅基氨基鋰可以購買，但也可用丁基鋰奪取雙(三甲基硅基)胺的質子來制備：

[(CH3)3Si]2NH+C4H9Li→[(CH3)3Si]2NLi+C4H10

該化合物可用升華法提純。

二(三甲基硅基)氨基鋰可以在反應體系中先制備再使用。

主要作用

二(三甲基硅基)氨基鋰可用于制備低配位數(shù)的配合物，因為配體(TMS)2N的位阻很大。這樣的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si-）。與三甲基氯硅烷反應產(chǎn)生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位數(shù)為3，空間構型為平面正三角形。有機化學中，二(三甲基硅基)氨基鋰通常用作強堿，例如形成乙炔化鋰，或者制備烯醇鋰鹽。