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氰苷
具有α-羥基腈的苷
基本信息
| 中文名 | 氰苷 |
| 外文名 | Cyanophoric glycoside |
| 水溶性 | 易溶于水 |
| 應(yīng)用 | 用于平喘鎮(zhèn)咳等藥物 |
| 定義 | 具有α-羥基腈的苷 |
| 特性 | 易被稀酸和酶催化水解 |
| 味道 | 微苦 |
收起
化學(xué)特性
氰苷一般味苦，易溶于水、醇；極易被酸或同存于同種植物中的酶所水解。這是通過加工處理去除與降低氰苷毒性的化學(xué)基礎(chǔ)。氰苷分解的最后產(chǎn)物是糖類、醛酮和氫氰酸（HCN），HCN沸點26℃，極易揮發(fā)散失。少量HCN具鎮(zhèn)靜作用，能麻痹咳嗽中樞，顯鎮(zhèn)咳功效。這是杏仁等中藥平喘鎮(zhèn)咳作用的依據(jù)。但大量的HCN進(jìn)人體內(nèi)則發(fā)生中毒危險。
產(chǎn)毒機(jī)制
氰苷本身并沒有毒性，但氰苷可以在β-葡萄糖苷酶的作用下水解生成糖和對應(yīng)的羥基腈，羥基腈化合物可以自發(fā)或經(jīng)α-羥基腈裂解酶的作用下生成氫氰酸和醛酮化合物，所以氰苷的毒性主要通過HCN和醛酮化合物產(chǎn)生。例如亞麻苦苷生成氰化物是一個兩步的過程，首先是亞麻苦苷去糖基化生成丙酮氰醇，再分解成丙酮和氫氰酸，這些反應(yīng)是是β-葡萄糖苷酶和α-羥基腈裂解酶催化的。
由于氰醇可以通過酶或自發(fā)水解，故常認(rèn)為β-葡萄糖苷酶的酶解速率是限速步驟。少量氫氰酸可以麻痹咳嗽中樞，體現(xiàn)平喘鎮(zhèn)咳等效果；大量的氫氰酸如果被吸收后，氰根離子能夠迅速與氧化型細(xì)胞色素氧化酶中的三價鐵離子結(jié)合，使其無法還原成二價鐵離子，使細(xì)胞不能再利用血液中的氧而迅速窒息，最終導(dǎo)致呼吸麻痹死亡。氰化物系劇毒物質(zhì)，人體口服氰化物的急性中毒劑量為0.5～3.5mg/kg。
氰苷類植物在正常情況下，氰苷和酶存在于的不同細(xì)胞中，無法生成氫氰酸，故不存在毒性。但當(dāng)植物被動物采食咀嚼后，植物組織遭到破壞，氰苷與酶接觸而產(chǎn)生HCN，導(dǎo)致動物中毒，這便是食用氰苷類植物中毒的原因，屬于植物自身的防御機(jī)制。人的腸道細(xì)菌中也存在糖苷酶活性，所以即使氰苷類植物經(jīng)過滅酶處理，大量的攝入也可能引起氰化物中毒。
中毒癥狀
氰苷中毒的臨床表現(xiàn)與氰化物中毒相似，中毒的嚴(yán)重程度和氰化物的劑量有關(guān)，輕度中毒者出現(xiàn)惡心、嘔吐、腹痛等癥狀。中毒重者，呼吸加快加深、心律不齊、脈搏加快、抽搐昏迷，最后意識喪失，呼吸衰竭而死亡。在一些以木薯為主食的非洲和南美地區(qū)，慢性中毒現(xiàn)象也比較常見，如熱帶性弱視，熱帶神經(jīng)性共濟(jì)失調(diào)癥等。
輕度中毒者出現(xiàn)惡心、嘔吐，腹痛頭痛，心悸頭暈，倦睡無力。中毒較重者，呼吸先頻促后緩慢而深長，面色蒼白，出汗抽搐。重癥者，中樞神經(jīng)先興奮后抑制，呼吸困難，躁動不安，瞳孔散大，對光反應(yīng)遲鈍或消失，昏迷或抽搐，出現(xiàn)休克或呼吸循環(huán)衰竭而死亡。
解毒方法
氰苷類化合物
氰苷類化合物是指由氰醇衍生物的羥基和糖縮合形成的糖苷，屬于植物的次生代謝產(chǎn)物，已經(jīng)在菊科、豆科、亞麻科和薔薇科等2500多種種屬中發(fā)現(xiàn)。目前常見的氰苷大多具有相同的骨架結(jié)構(gòu)，根據(jù)氰醇衍生物上的取代基不同可分為脂肪族和芳香族兩類。
定義
氰苷類化合物是指由氰醇衍生物的羥基和糖縮合形成的糖苷，屬于植物的次生代謝產(chǎn)物。氰苷有很多都被人們所熟知，如苦杏仁苷、亞麻苦苷、蜀黍苷等。其中，亞麻苦苷和百脈根苷在菊科、大戟科、亞麻科、罌粟科和豆科植物中都已經(jīng)被證實存在，野櫻苷在水龍骨科、桃金娘科、薔薇科、虎耳草科、玄參科和苦檻藍(lán)科六個家族中被發(fā)現(xiàn)，接骨木苷在忍冬科、含羞草科、木犀科存在，蠶豆氰苷發(fā)現(xiàn)于水龍骨科和豆科，而苦杏仁苷僅在薔薇科中被發(fā)現(xiàn)?？偨Y(jié)發(fā)現(xiàn)，這些植物中既有雙子葉植物綱，也有單子葉植物綱，但大部分是屬于雙子葉植物綱，目前還沒有證據(jù)顯示氰苷化合物與植物的分類的有關(guān)。
氰苷通過C標(biāo)記技術(shù)發(fā)現(xiàn)，高粱屬中的蜀黍苷是由酪氨酸水解而來的，其它氰苷也得到了相同的結(jié)果，證實氰苷的生物前體為各種α-氨基酸，亞麻苦苷、百脈根苷分別對應(yīng)著纈氨酸和異亮氨酸，而野櫻苷、苦杏仁苷和接骨木苷則是由苯丙氨酸的轉(zhuǎn)變而來。氰苷生物合成過程中涉及3大類酶，分別屬于CYP79和CYP71家族的兩種細(xì)胞色素CYP450及葡萄糖轉(zhuǎn)移酶。在生成氰苷步驟中首先通過細(xì)胞色素P450，將α-氨基酸羥基化形成N-羥基氨基酸，然后形成醛肟，進(jìn)一步形成腈，最后一步是由糖基轉(zhuǎn)移酶催化的半氰醇的糖基化反應(yīng)生成氰苷。
分布
很多重要的經(jīng)濟(jì)作物中都含有氰苷，比如木薯（亞麻苦苷）、高粱屬（蜀黍苷）、薔薇科（苦杏仁苷）、百脈根（百脈根苷）等，這些植物在服用之前如果處理不當(dāng)，很有可能發(fā)生中毒事件。
木薯原生長于美洲中南部，于17世紀(jì)傳入非洲。木薯由于其根莖部的高淀粉含量，且能在貧瘠的土地上生長及抗病蟲能力較強(qiáng)，所以在許多地區(qū)作為主要糧食作物，在亞熱帶和熱帶被廣泛的種植。木薯中氰苷主要是百脈根苷和亞麻苦苷，氰苷本身不含有毒性，但木薯加工過程中，當(dāng)根部組織被破壞時，會釋放內(nèi)源性酶，在潮濕和常溫的環(huán)境中，亞麻苦苷會被酶分解生成氰醇，該化合物會在一定條件下生成HCN。盡管日曬，浸泡，水煮等加工過程可以去除80%～95%的氰苷化合物，但仍有一部分會留存在食物中。如果長期食用，會對人的健康造成危害。
薔薇科的許多植物，如蘋果、杏和桃等，其內(nèi)核中氰苷為苦杏仁苷，含量甚至可以達(dá)到6%，而果肉中氰苷的含量較低，僅0.001%～0.01%?？嘈尤受沼?/span>龍膽二糖和扁桃腈組成，屬于二糖氰苷。同樣，在果核中也存在分解苦杏仁苷的酶，潮濕的果核被碾碎后，苦杏仁苷就會在內(nèi)源性酶的作用下，裂解掉末端的糖基，生成單糖氰苷野櫻苷，進(jìn)而酶解生成扁桃腈，而扁桃腈會自發(fā)或經(jīng)羥基腈裂解酶產(chǎn)生氫氰酸，而在人類的胃腸道細(xì)胞中同樣也具有酶的活性，所以當(dāng)誤服該類內(nèi)核時也會在體內(nèi)酶解生成氫氰酸，有可能導(dǎo)致中毒。
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