丙酮 丙酮(ac etone),又稱阿西通、二甲基酮,是一種有機化合物,化學(xué)式為C 3 H 6 O,相對分子量為58.08,密度為0.792 g/cm ,熔點-94.7 ℃;外觀呈無色透明液體,有甜味,容易揮發(fā)和燃燒,能溶于水、 酒精 、 乙醚 、 氯仿 、 乙炔 、油類及 碳氫化合物 ,也能溶于油脂和橡膠,能與物質(zhì)發(fā)生還原、氧化、鹵化、加成及聚合等反應(yīng)??捎墒眍悺⒐阮惏l(fā)酵法制得丙酮和丁醇,也可由 異丙苯 氧化和 異丙醇 脫氫制得。丙酮是重要的有機溶劑,也是有機合成的重要原料,可廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、橡膠、油漆及化學(xué)工業(yè)等領(lǐng)域。
基本信息
性質(zhì)
溶解性
溶于水、酒精、乙醚、氯仿、乙炔、油類及碳氫化合物,也能溶于油脂和橡膠
危險性
物質(zhì)結(jié)構(gòu) 丙酮分子式為C 3 H 6 O,屬于飽和脂肪酮,丙酮分子中羰基上的 碳原子 以sp 雜化軌道成鍵,甲基上的碳原子為sp 雜化,它可看作 甲醛 的兩個氫被甲基取代后的產(chǎn)物。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì) 丙酮為無色透明、易揮發(fā)、易燃的液體,其蒸氣在空氣中的最高允許濃度為400 mg/m ,相對分子量為58.08,密度為0.792 g/cm ,熔點-94.7 ℃,沸點56.48 ℃,室溫下能與水、 甲醇 、乙醇和乙醚等混溶,蒸氣與空氣混合易爆炸,爆炸極限為2.6 % ~ 12.8 %(體積)。
化學(xué)性質(zhì) (1)還原反應(yīng)
丙酮還原因催化劑及溫度的不同而不同,如丙酮與 氫氣 反應(yīng),生成物會有所不同,相關(guān)反應(yīng)方程式如下: (2)氧化反應(yīng)
丙酮在堿液中,與氯、溴、碘作用可生成氯仿、 溴仿 、 碘仿 等;常溫下與 高錳酸鉀 不發(fā)生反應(yīng),但加熱會生成 草酸 、 乙酸 和二氧化碳等。 (3)鹵化反應(yīng)
丙酮與F、Cl、Br等反應(yīng)可生成各種置換化合物,如氟丙酮、三氟丙酮、 氯丙酮 和 溴丙酮 等。 (4)加成反應(yīng)
在強堿條件下,丙酮與 氰化氫 反應(yīng)生成 丙酮氰醇 ,方程式如下: (5)縮合反應(yīng)
丙酮與碘化鈉在-3 ℃條件下可結(jié)合成晶體物;在堿性溶液中,與氯仿反應(yīng)生成丙酮氯仿,其方程式如下:
(6)聚合反應(yīng)
制備方法
發(fā)酵法 以玉米、 白薯 和糖蜜為原料,以丙酮丁醇菌為菌種,經(jīng)發(fā)酵得到含有丁醇、丙酮和乙醇的總?cè)軇?,再?jīng)分離得到丁醇、丙酮和乙醇。
異丙苯法 以 三氯化鋁 為催化劑,鹽酸為促進劑,在常溫條件下,苯和乙烯在液相中烷基化得到異丙苯,或氣態(tài)苯和乙烯在1.5 ~ 4.0 MPa和250 ℃左右的條件下進行 烷基化反應(yīng) 得到異丙苯;異丙苯在堿穩(wěn)定劑存在的條件下,經(jīng)加溫加壓氧化成 過氧化氫異丙苯 ,再在酸性條件下,將其分解得苯酚和丙酮,再經(jīng)分離得到丙酮。
異丙醇脫氫法 在催化劑的作用下,異丙醇會發(fā)生脫氫反應(yīng)而產(chǎn)生丙酮,其反應(yīng)方程式為: 反應(yīng)氣體產(chǎn)物經(jīng)水的冷卻和洗滌,丙酮和未反應(yīng)的異丙醇等溶于水中與氫分離,水溶液進入丙酮 精餾塔 從塔頂?shù)玫疆a(chǎn)品丙酮,塔底排出的異丙醇水溶液再進入異丙醇精餾塔,蒸出的異丙醇經(jīng)循環(huán)送回脫氫反應(yīng)器。
應(yīng)用
化工領(lǐng)域 丙酮是重要的有機化工原料,例如,以丙酮為原料合成的雙酚A是 環(huán)氧樹脂 的原料,還是 糠醛 -丙酮樹脂的原料??捎糜谏a(chǎn)有機合成中間產(chǎn)品,如以丙酮為原料經(jīng)高溫裂化可以制取 乙烯酮 ,還可生產(chǎn) 異佛爾酮 、甲基苯乙烯基甲酮和 乙酰丙酮 等。
醫(yī)藥行業(yè) 丙酮可經(jīng)呼吸道和皮膚吸收,經(jīng)肺和胃腸道吸收較快,經(jīng)皮膚吸收較慢且吸收量少。吸收后經(jīng)血液分布全身;大劑量主要經(jīng)肺和腎排出,小劑量時大部分被氧化成二氧化碳排出。丙酮通常以非常少量存在于尿液和血液中,但在糖尿病患者的尿液和血液中可能會發(fā)現(xiàn)更多的量。
其他領(lǐng)域 丙酮與苯胺反應(yīng)生成 橡膠防老劑 RD,與 二苯胺 縮合生成丙酮二苯胺,即防老劑BLE,這兩種 防老劑 適用于天然及合成橡膠中。 丙酮作為溶劑,可用于制造 清漆 、揮發(fā)性樹脂的清漆和 磁漆 的原料,應(yīng)用于油漆涂料工業(yè)。也可用于制造醋酸纖維素膠片薄膜、塑料和涂料,是石油煉制工業(yè)中脫蠟的溶劑,也是各種維生素和激素的萃取劑。
安全事宜
儲存與運輸 丙酮用優(yōu)質(zhì)鐵皮桶包裝,應(yīng)貯存于干燥、通風(fēng)的專用庫房內(nèi),遠離火種、熱源,庫溫在30 ℃以下;保持容器密封,不可與氧化劑、還原劑和自燃物共同貯運;禁止使用易產(chǎn)生火花 的機械設(shè)備和工具。搬運時輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞,裝卸、運輸時也要防止猛烈撞擊。
毒理學(xué) 大鼠經(jīng)口LD 50 為5800 mg/kg,兔經(jīng)皮為20000 mg/kg。
危險性 丙酮易燃,其蒸氣和空氣混合會形成爆炸性混合物,遇明火、高溫會引起爆炸。并且,丙酮易揮發(fā),有一定毒性,輕度中毒對眼、鼻、喉粘膜有刺激作用,重度中毒對 神經(jīng)中樞 有抑制作用,會出現(xiàn)頭昏、頭疼、運動障礙和嗜睡癥狀,進而會發(fā)生麻醉和昏迷。
泄漏與消防安全 液體泄漏時,及時使用黃沙覆蓋并及時清除,儲罐存放應(yīng)關(guān)閥防漏,一旦泄漏應(yīng)及時封堵,嚴(yán)禁使用易產(chǎn)生火星的工具和機械設(shè)備。
若著火,可用二氧化碳、泡沫、干粉、砂土滅火。要盡可能將容器從火場移至空曠處,噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結(jié)束;處在火場中的容器若變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音,須立即撤離。
急救措施 皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚;
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或 生理鹽水 沖洗,并就醫(yī)處理; 吸入:撤離現(xiàn)場至空氣新鮮處,保持呼吸道通暢,必要時輸氧或人工呼吸,就醫(yī);
食入:飲溫水,進行催吐,嚴(yán)重者就醫(yī)處理。