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異丙醇
用于制藥等的無(wú)色透明液體
異丙醇結(jié)構(gòu)式
異丙醇（英文名Isopropanol），又名2-丙醇，是一種醇類有機(jī)化合物，化學(xué)式是C?H?O，是正丙醇的同分異構(gòu)體。異丙醇為無(wú)色透明液體，有乙醇的香味，可溶于水，也可溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯等有機(jī)溶劑。異丙醇的摩爾質(zhì)量為60.10g/mol，密度為0.786g/mL（25℃），熔點(diǎn)為-89.5℃，沸點(diǎn)為82.3℃，閃點(diǎn)為11.7℃。異丙醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，可進(jìn)行氧化、脫氫、脫水和酯化等反應(yīng)。異丙醇是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，應(yīng)用于制藥、香料等領(lǐng)域。異丙醇蒸汽對(duì)眼睛、皮膚有刺激，吸入會(huì)中毒。異丙醇易燃、易爆，應(yīng)妥善保存。
基本信息
中文名
異丙醇
英文名
Isopropanol
Isopropyl alcohol
2-Propanol
Propan-2-ol
別名
2-甲基丙醇
2-丙醇
拼音
yì bǐng chún
CAS編號(hào)
67-63-0
性質(zhì)
化學(xué)式
C?H?O
結(jié)構(gòu)式
異丙醇結(jié)構(gòu)式
摩爾質(zhì)量
60.10g/mol
外觀
無(wú)色液體
氣味
有乙醇的香味
密度
0.786 g/mL ( 25 °C)
熔點(diǎn)
-89.5 °C
沸點(diǎn)
82.3 °C
溶解性
可溶于水，乙醇、乙醚、丙酮、苯等有機(jī)溶劑
log P
0.05
pKa
17.1
黏度
2.43mPa·s（20°C）
pH
7.0
蒸氣壓
45.4mmHg（25°C）
電導(dǎo)率
35.1×10Ω·cm
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語(yǔ)
R:R11; R36; R67
安全術(shù)語(yǔ)
S:S2; S7; S16; S24/25; S26
NFPA 704
爆炸極限
爆炸上限（V/V）：12.7％
爆炸下限（V/V）：2.0％
閃點(diǎn)
11.7 oC
自燃溫度
456 °C
發(fā)展歷史
1855年法國(guó)人貝洛特（Berthelot）首先報(bào)道，利用丙烯與硫酸經(jīng)水合制得異丙醇，稱間接水合法。1919年美國(guó)美祿可（Melco）化學(xué)公司對(duì)此進(jìn)行了工業(yè)開(kāi)發(fā)。1920年美國(guó)新澤西州的美孚石油公司(Standard Oil Co.)采用該法以丙烷-丙烯餾分為原料，用硫酸水合生產(chǎn)異丙醇，后來(lái)該法被譽(yù)為石油化工開(kāi)始的標(biāo)志。
貝洛特（Berthelot）
1951年英國(guó)的帝國(guó)化學(xué)工業(yè)集團(tuán)（ICI）成功開(kāi)發(fā)出丙烯直接水合法生產(chǎn)異丙醇。其后，各國(guó)相繼采用此法并作了改進(jìn)。1966年德國(guó)維巴公司（Veba）研發(fā)出磷酸作為催化劑的異丙醇生產(chǎn)方法，1977年美國(guó)德士古德國(guó)分公司（ DeutcheTexaco）研發(fā)出強(qiáng)酸型聚苯乙烯陽(yáng)離子交換樹(shù)脂作為催化劑的異丙醇生產(chǎn)方法。
分子結(jié)構(gòu)
異丙醇的化學(xué)式為C?H?O，是由3個(gè)碳原子，8個(gè)氫原子和1個(gè)氧原子鍵合形成的。其分子結(jié)構(gòu)由一條碳鏈和一個(gè)羥基組成。三個(gè)碳原子鍵合在一起形成碳鏈，碳鏈上的兩個(gè)末端碳原子的都與三個(gè)氫原子鍵合。碳鏈的中間碳原子與一個(gè)氫原子和一個(gè)羥基鍵合。
異丙醇3D結(jié)構(gòu)式
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
異丙醇熔點(diǎn)為-89.5℃，沸點(diǎn)為82.3℃，密度為0.786 g/mL(25 ℃)。異丙醇為無(wú)色透明液體，有乙醇的香味，可溶于水，也可溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯等有機(jī)溶劑。異丙醇的紅外光譜有一個(gè)強(qiáng)寬OH伸縮頻率(3400 ~ 3200 cm)，以及C-H的特征伸縮譜帶，根據(jù)特征光譜中吸收峰的位置、數(shù)目、強(qiáng)度和形狀，可以判斷未知化合物中可能存在的官能團(tuán)，從而對(duì)化合物進(jìn)行定性分析和結(jié)構(gòu)分析。
異丙醇的紅外光譜
化學(xué)性質(zhì)
異丙醇的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，和乙醇、丙醇相似，可進(jìn)行氧化、脫氫、脫水和酯化等反應(yīng)，且有仲醇的特性。
氧化反應(yīng)
異丙醇可與氧化劑在催化劑的作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，生成丙酮。
異丙醇氧化反應(yīng)
脫氫反應(yīng)
異丙醇蒸汽在高溫下，通過(guò)催化劑作用發(fā)生脫氫反應(yīng)，生成丙酮。
異丙醇脫氫反應(yīng)
脫水反應(yīng)
異丙醇蒸汽在高溫下，通過(guò)催化劑作用發(fā)生脫水反應(yīng)，生成丙烯。
異丙醇脫水反應(yīng)
酯化反應(yīng)
異丙醇可與有機(jī)酸在少量催化劑作用下生成酯，例如：
油酸與異丙醇酯化反應(yīng)生成油酸異丙酯
制備方法
丙烯水合法
丙烯水合法工藝路線可分為間接水合法和直接水合法。目前，丙烯間接水合法因環(huán)保等原因已被淘汰，因此，水合法生產(chǎn)異丙醇均為丙烯直接水合法，即在催化劑的作用下，丙烯直接與水發(fā)生加成反應(yīng)生成異丙醇。丙烯直接水合法流程相對(duì)簡(jiǎn)單，廣泛應(yīng)用于國(guó)外的生成中。
丙烯直接水合法制備異丙醇
丙烯直接水合法，根據(jù)反應(yīng)物相態(tài)的不同可分為氣相法、氣液混相法、液相法，三種類型的丙烯直接水合法各有利弊。其中，氣相法以德國(guó)維巴公司（Veba）開(kāi)發(fā)的Veba法為代表，氣液混相法以美國(guó)德士古德國(guó)分公司 ( DeutcheTexaco ) 的離子交換樹(shù)脂催化為代表，液相法以日本德山曹達(dá)公司（Tokuyama Corporation）的溶液催化為代表。 因?yàn)闅?液混相法的反應(yīng)條件溫和、原料價(jià)格較低、低能耗，故中國(guó)多采用此法生產(chǎn)異丙醇。
丙酮加氫法
丙酮加氫工藝是在催化劑的作用下，將丙酮在氫氣氣氛下還原成異丙醇。丙酮加氫反應(yīng)的反應(yīng)溫度較低，壓力為常壓，因此其能耗較低，且工藝流程簡(jiǎn)單，對(duì)設(shè)備的腐蝕相對(duì)較小，因此廣泛應(yīng)用于中國(guó)國(guó)內(nèi)的生產(chǎn)中。
丙酮加氫法制備異丙醇
丙酮加氫工藝中使用不同的催化劑，異丙醇的轉(zhuǎn)化率和異丙醇選擇性有所不同，同時(shí)，不同的催化劑也存在不同程度的缺陷。其工藝流程圖如下：
丙酮加氫法流程圖
醋酸異丙酯氫化法
醋酸異丙酯氫化法是在催化劑的作用下，醋酸異丙酯加氫，同時(shí)生成異丙醇和乙醇。這是中國(guó)科學(xué)院大連物理化學(xué)研究所開(kāi)發(fā)的新方法，副產(chǎn)物較多，加之乙醇與異丙醇分離較為困難，并未廣泛應(yīng)用。
醋酸異丙酯氫化法制備異丙醇
高純異丙醇的制備
以工業(yè)異丙醇為原料，經(jīng)化學(xué)預(yù)脫水后，在高效精餾塔內(nèi)進(jìn)行精餾，所得成品在百級(jí)超凈間內(nèi)經(jīng)0.2μm微孔濾膜過(guò)濾，然后分裝。
流程圖如下：
高純異丙醇的工藝流程圖
檢測(cè)方法
氣相色譜法
無(wú)論是廢氣中的異丙醇，還是廢水中的異丙醇，均可采用氣相色譜法測(cè)定其濃度。用活性炭吸附管采集吸附工業(yè)廢氣中的異丙醇，經(jīng)二硫化碳解析后由自動(dòng)進(jìn)樣器送入氣相色譜儀中分離并由FID檢測(cè)器檢測(cè)。廢水中的異丙醇，則可直接進(jìn)樣器送入氣相色譜儀中分離并由火焰離子化檢測(cè)器（flame ionization detector，簡(jiǎn)稱FID）檢測(cè)器檢測(cè)。
應(yīng)用領(lǐng)域
異丙醇是一種重要的有機(jī)溶劑和有機(jī)化工原料，用途十分廣泛。
溶劑
異丙醇與水、脂肪類化合物及許多有機(jī)物的互溶性，所以被大量用作溶劑，如蟲(chóng)膠、硝基纖維素、生物堿、橡膠、油脂等的溶劑。異丙醇還被用作殺蟲(chóng)劑、玻璃清洗劑的溶劑。異丙醇還被用萃取劑，如棉籽油、香料的萃取。
有機(jī)化工原料
異丙醇可以通過(guò)氧化和催化反應(yīng)很容易地得到酮、酯和醚，也可以進(jìn)行許多低級(jí)醇反應(yīng)，因此異丙醇是一種重要的化工中間體，廣泛應(yīng)用于精細(xì)化工領(lǐng)域。
由異丙醇氨化生成的異丙胺是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥及化工產(chǎn)品的重要中間體。由異丙醇衍生的甲基異丁基酮(MIBK)是一種性能優(yōu)良的中沸點(diǎn)溶劑，應(yīng)用于重要的化工領(lǐng)域，例如：MIBK可作硝化棉、乙基纖維素等纖維素型涂料和樹(shù)脂型涂料的溶劑，也可在生產(chǎn)汽車專用高級(jí)油漆﹑油墨、錄音帶、錄象帶中用作溶劑，MIBK在煉油工業(yè)中作為石油脫蠟劑，MIBK用于有色金屬冶煉的選礦劑，MIBK亦應(yīng)用于在表面活性劑和萃取生化藥物等領(lǐng)域。由異丙醇生成的甲基異丁基甲醇(MIBC)、二異丁基甲酮(DIBK)、醋酸異丙酯主要用于生產(chǎn)油墨、涂料和油漆。由異丙醇硫酸脫水制得的異丙醚類產(chǎn)品主要用于生產(chǎn)潤(rùn)滑添加劑、化妝品及個(gè)人防護(hù)用品。
醫(yī)藥領(lǐng)域
異丙醇是生產(chǎn)心得安、利福平、嗎哚心安、肝樂(lè)、氯喘等藥物的原料，也可用作萃取維生素、清洗藥品膠囊等。異丙醇多用作皮膚、假肢和醫(yī)療器械的消毒劑。在國(guó)外，異丙醇多用于皮膚、假肢和醫(yī)療器械的消毒，廣泛應(yīng)用于醫(yī)院和美容院。由于異丙醇的分子結(jié)構(gòu)含有兩組甲基，使它溶解脂類的能力、浸透性均強(qiáng)于乙醇，對(duì)某些細(xì)菌和病毒的有著更好的滅殺效果。異丙醇還可用于在限制性內(nèi)切酶酶切、DNA轉(zhuǎn)接中快速提取DNA質(zhì)粒。異丙醇作為色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物測(cè)定鋇、鈣、鎂、鉀、鈉等多種化學(xué)元素。異丙醇還可用于生物標(biāo)本防腐。異丙醇制作的標(biāo)本固定液，可以使標(biāo)本身體變得較為柔軟，標(biāo)本固定后仍可改變姿勢(shì)，方便研究者對(duì)標(biāo)本進(jìn)行檢視或測(cè)量的工作。
電子工業(yè)領(lǐng)域
高純度異丙醇用作半導(dǎo)體元件的生產(chǎn)、超大規(guī)模集成電路裝配及加工過(guò)程中的清洗劑和腐蝕劑以及金屬脫酯清洗劑，這是全球異丙醇消費(fèi)增長(zhǎng)最快的領(lǐng)域之一。
汽車領(lǐng)域
安全事宜
毒理
對(duì)動(dòng)物的毒性
異丙醇的毒理數(shù)據(jù)見(jiàn)下表：
異丙醇的毒理數(shù)據(jù)
動(dòng)物 | 計(jì)量或濃度 | 中毒途徑 | 作用時(shí)間（小時(shí)） | 反應(yīng) | |
（g/kg） | （g/m） | ||||
兔 | 7.87 | — | 經(jīng)口 | — | LD |
大鼠 | 5.84 | — | 經(jīng)口 | — | LD50 |
小鼠 | — | 47.1 | 吸入 | 2  | 死亡 |
— | 31.4 | 吸入 | 3  | 死亡 | |
大鼠 | — | 29.4 | 吸入 | 8 | LC50 |
小鼠 | — | 26.8 | 吸入 | 每日4小時(shí)，歷時(shí)123小時(shí) | 麻醉 |
兔 | 12.9 | — | 經(jīng)皮 | 24（1次） | LD50 |
— | 經(jīng)皮 | 1次 | 輕度紅斑 | ||
— | 經(jīng)皮 | 多次 | 輕度紅斑，表皮脫屑 | ||
對(duì)人的毒性
口服毒性
異丙醇的毒作用與乙醇相似，但毒性比乙醇大。異丙醇對(duì)人的口服致死劑量為166mL。
吸入毒性
人吸入異丙醇的最小嗅覺(jué)閾為200ppm；400ppm時(shí)，對(duì)眼、鼻、喉有輕度的刺激；800ppm時(shí)，人會(huì)產(chǎn)生不適感；20000ppm時(shí)，立即危及生命或健康。
皮膚接觸
異丙醇對(duì)皮膚有輕度刺激作用和脫脂作用，引起接觸性皮炎或干燥、皸裂。
中毒表現(xiàn)
異丙醇在低濃度時(shí)，輕度刺激眼和皮膚，在較高濃度時(shí)能引起麻醉，吸入高濃度蒸氣或口服能引起頭痛、眩暈、惡心、嘔吐、麻痹、昏迷腹痛等癥狀。異丙醇在體內(nèi)幾乎無(wú)蓄積作用。異丙醇中毒的患者，因?yàn)楫惐冀?jīng)消化道吸收被轉(zhuǎn)化成丙酮經(jīng)呼吸道排出，呼吸中有特征性丙酮?dú)馕?，即一種與糖尿病酮癥酸中毒相似的水果味。
致癌性
中國(guó)食品藥品檢定研究院安全評(píng)價(jià)研究所根據(jù)世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）2017年10月27日公布的致癌物清單初步整理的結(jié)果中顯示，使用強(qiáng)酸生產(chǎn)異丙醇（Isopropyl alcohol manufacture using strong acids）屬于1類致癌物（即對(duì)人為確定致癌物），異丙醇屬于3類致癌物（即對(duì)人類致癌性可疑，尚無(wú)充分的人體或動(dòng)物數(shù)據(jù)）。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
吸入：迅速撤離現(xiàn)場(chǎng)，保持呼吸道通暢。如呼吸困難，輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
口服：飲足量溫水，催吐。洗胃。就醫(yī)。
儲(chǔ)存運(yùn)輸
異丙醇易燃，燃點(diǎn)453℃，有較大的燃燒危險(xiǎn)，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限2～12.7%。異丙醇與氧化劑接觸會(huì)發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。
儲(chǔ)存
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房，遠(yuǎn)離火種、熱源，并與及氧化劑、酸類、鹵素等隔開(kāi)。
運(yùn)輸
運(yùn)輸注意事項(xiàng)：運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備消防器材、防靜電設(shè)備、泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運(yùn)輸途中應(yīng)防雨淋、防高溫或曝曬。
消防措施
發(fā)生著火時(shí)，將容器移至空曠處，容器噴水降溫，使用抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火劑。
泄露應(yīng)急處理
迅速撤出泄漏污染區(qū)人員，同時(shí)隔離污染區(qū)，切斷泄漏源和火源，防止泄露物流入下水道、排洪溝等限制性空間。
如果發(fā)生小量泄漏，可用砂土或其他不燃材料吸附或吸收，也可以用大量水沖洗稀釋后排入廢水系統(tǒng)。如果發(fā)生大量泄漏，則需要構(gòu)筑圍堤或挖坑收容，使用泡沫覆蓋以防蒸氣擴(kuò)散，或者用防爆泵轉(zhuǎn)移至廢物處理場(chǎng)所。
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