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羧酸酯（可用于酯制備的化合物）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-23

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羧酸酯

可用于酯制備的化合物

羧酸與醇在酸催化下作用脫水或醇與酰基化試劑（酰氯、酸酐）作用均可用于酯的制備。

基本信息

中文名	羧酸酯
水溶性	不溶于水
化學(xué)式	CH3COOH

概述

酯廣泛存在于自然界。低級(jí)酯具有芳香氣味，存在于植物的花、果實(shí)中。油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，是生命不可缺少的物質(zhì)。由動(dòng)物或植物所得到的臘，其主要成分也是脂類(lèi)。單寧是沒(méi)食子酸的葡萄糖酯，抗生素紅霉素是內(nèi)酯，殺蟲(chóng)藥除蟲(chóng)菊素是菊酸的酯。

制備方法

直接酯化

RCooH+HoR’；—一RCooR‘+H20

鹵代烷和羧酸鹽

RCOONa+R’X——，RCOOR’+NaX

醇和酚的酰化

RCOCl+R‘oH——-RCOOR’+HCl

(RCO)2O+R’OH——RCOOR’+RCOOH

醇和二元酸酐的作用也屬于上述類(lèi)型的反應(yīng)，這時(shí)生成酸性酯

醇解

RCOOR'+ROH’‘——RCOOR''+ROH'

物理性質(zhì)

羧酸酯的沸點(diǎn)比相應(yīng)的羧酸和醇都要低，而與含同數(shù)碳原子的醛、酮差不多。酯基在碳鏈上位置對(duì)沸點(diǎn)影響不大，例如，丙酸甲酯（80攝氏度）、乙酸乙酯（77攝氏度）、甲酸丙酯（81攝氏度）的沸點(diǎn)非常接近。酯在水中的溶解度較小，但能溶于一般的有機(jī)溶劑。揮發(fā)的酯具有芳香氣味，許多花果的香味就是由酯所引起的。

化學(xué)性質(zhì)

酯類(lèi)可以水解、醇解、氨解。此外，酯可被還原，它的a-H還可以發(fā)生某些縮合反應(yīng)。

1、酯的水解、醇解、氨解

酯的水解是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，酸或堿可以加速水解反應(yīng)的進(jìn)行，但是在堿的存在下，水解反應(yīng)變?yōu)椴豢赡娣磻?yīng)，這是由于水解產(chǎn)物與堿作用生成羧酸鹽，可使反應(yīng)進(jìn)行到底。酯的酸性水解反應(yīng)稱(chēng)為皂化反應(yīng)。

在酸或醇鈉催化下，酯與醇作用生成另一種醇和酯，這種反應(yīng)稱(chēng)為酯交換。酯交換也是可逆的。

用過(guò)量的乙醇可使反應(yīng)大部分向正反應(yīng)方向進(jìn)行，相反地若用乙酯和過(guò)量的甲醇作用，則可使反應(yīng)平衡向逆反應(yīng)進(jìn)行。在有機(jī)合成中，可用低級(jí)醇的酯通過(guò)酯交換反應(yīng)，使低級(jí)醇蒸出來(lái)生成不易揮發(fā)醇的酯。

2、與格氏試劑反應(yīng)

格氏試劑是一種親核試劑，酯與格氏試劑反應(yīng)生成酮，由于格氏試劑對(duì)酮反應(yīng)比酯還快，反應(yīng)很難停留在酮階段，產(chǎn)物是第三醇。

3、還原

酯比羧酸容易還原。酯的還原主要有三種方法：催化加氫、氫化鋰鋁還原、金屬鈉還原。

4、酯縮合反應(yīng)

酯分子中的a-碳原子上的氫與醛、酮類(lèi)似為酯基所活化。在某些堿性試劑存在下，與令一分子酯失去一分子醇得到b-酮基酯，稱(chēng)為酯縮合反應(yīng)。

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