擬除蟲菊酯(Pyrethroids)是一類具有高效、廣譜、低毒和能生物降解等特性重要的合成殺蟲劑。20世紀(jì)60年代后期,特別是70年代,人們大力發(fā)展擬除蟲菊酯殺蟲劑。尤其是1973年開發(fā)成功了第一個對日光穩(wěn)定的擬除蟲菊酯苯醚菊酯,克服了它對光和空氣不穩(wěn)定的不足之處。

中文名

擬除蟲菊酯

外文名

synthetic pyrethroids

類型

仿生合成的殺蟲劑

結(jié)構(gòu)確定時間

20世紀(jì)40年代

特性

高效、廣譜、低毒和能生物降解等

開發(fā)時間

1973年

簡介

1949年,美國的M.S.謝克特等合成了第一個商品化的類似物丙烯菊酯。在50~60年代,又有一些類似化合物陸續(xù)研制成功,通稱為合成擬除蟲菊酯。這些早期品種與天然除蟲菊酯一樣,在光照下易分解失效,僅適用于室內(nèi)條件下防治害蟲。許多科學(xué)家為此進(jìn)行了長期研究,以弄清分子結(jié)構(gòu)中易被光分解的不穩(wěn)定部位,其中包括英國化學(xué)家M.埃利奧特領(lǐng)導(dǎo)的小組。70年代初,他們在結(jié)構(gòu)改變中取得突破性的成功,合成了第一個適用于農(nóng)林害蟲防治的光穩(wěn)定性品種氯菊酯。此后不斷出現(xiàn)許多光穩(wěn)定性品種,被稱為第二代擬除蟲菊酯,其中還包括了不含三元環(huán)的氰戊菊酯。80年代以來,結(jié)構(gòu)改變的研究仍在深入,并有了新的進(jìn)展。例如結(jié)構(gòu)中引入氟原子的品種兼具殺螨效能,又如把酯鍵改為醚鍵后,可大大降低對魚的毒性等。

特點

擬除蟲菊酯是一類能防治多種害蟲的廣譜殺蟲劑,其殺蟲毒力比老一代殺蟲劑如有機(jī)氯、有機(jī)磷、氨基甲酸酯類提高10~100倍。擬除蟲菊酯對昆蟲具有強烈的觸殺作用,有些品種兼具胃毒或熏蒸作用,但都沒有內(nèi)吸作用。其作用機(jī)理是擾亂昆蟲神經(jīng)的正常生理,使之由興奮、痙攣到麻痹而死亡。擬除蟲菊酯因用量小、使用濃度低,故對人畜較安全,對環(huán)境的污染很小。其缺點主要是對魚毒性高,對某些益蟲也有傷害,長期重復(fù)使用也會導(dǎo)致害蟲產(chǎn)生抗藥性。

品種

擬除蟲菊酯分天然和合成兩大類,合成的有光不穩(wěn)定和光穩(wěn)定的(見表)。它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)較復(fù)雜,有旋光異構(gòu)體或順反式立體異構(gòu)體,生產(chǎn)工藝的反應(yīng)步驟較多,對原料質(zhì)量和操作控制要求嚴(yán)格,是典型的精細(xì)有機(jī)合成。自70年代以來生產(chǎn)迅速發(fā)展,到80年代全世界的年產(chǎn)量已達(dá)數(shù)千噸,1984年銷售額為9億美元,成為殺蟲劑中一個重要的大類產(chǎn)品。中國在80年代已研制投產(chǎn)數(shù)個擬除蟲菊酯品種,開始在農(nóng)業(yè)和衛(wèi)生上應(yīng)用。

擬除蟲菊酯類殺蟲劑:

1.敵殺死(溴氰菊酯)

2.氯氟氰菊酯

允許限量

FAO/WHO建議溴氰菊酯的ADI值為每千克體重0.01mg,氰戊菊酯的ADI值為每千克體重0.02mg,二氯苯醚菊脂的ADI值為每千克體重0.05mg。