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芳烴抽提（芳烴抽提）

次瀏覽 | 更新時(shí)間：2023-05-19

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芳烴抽提

芳烴抽提也稱芳烴萃取，用萃取劑從烴類混合物中分離芳烴的液液萃取過(guò)程。

基本信息

中文名	芳烴抽提
外文名	aromatics extraction
別稱	芳烴萃取
用途屬性	從催化裂化柴油回收萘

基本概述

芳烴抽提

芳烴抽提aromatics extraction也稱芳烴萃取，用萃取劑從烴類混合物中分離芳的液液萃取過(guò)程。主要用于從催化重整和烴類裂解汽中回收輕質(zhì)芳烴(苯、甲苯、各種二甲苯)，有時(shí)也用從催化裂化柴油回收萘，抽出芳烴以后的非芳烴剩余稱抽余油。芳香烴簡(jiǎn)稱“芳烴”，通常指分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的碳?xì)浠衔?。是閉鏈類的一種。具有苯環(huán)基本結(jié)構(gòu)，歷史上早期發(fā)現(xiàn)的這類化合物多有芳香味道，所以稱這些烴類物質(zhì)為芳香烴，后來(lái)發(fā)現(xiàn)的不具有芳香味道的烴類也都統(tǒng)一沿用這種叫法。例如苯、萘等。苯的同系物的通式是

。

化學(xué)反應(yīng)

加成反應(yīng)

1.苯的加成反應(yīng)

苯具有特殊的穩(wěn)定性，一般不易發(fā)生加成反應(yīng)。但在特殊情況下，芳烴也能發(fā)生加成反應(yīng)，而且總是三個(gè)雙鍵同時(shí)發(fā)生反應(yīng)，形成一個(gè)環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽(yáng)光下反應(yīng)，生成六氯代環(huán)己烷。

只在個(gè)別情況下，一個(gè)雙鍵或兩個(gè)雙鍵可以單獨(dú)發(fā)生反應(yīng)。

2. 萘、蒽和菲的加成反應(yīng)

萘比苯容易發(fā)生加成反應(yīng)，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘，后者可繼續(xù)加氯氣得1,2,3,4-四氯化萘，反應(yīng)在這一步即停止，因?yàn)樗穆然蟮姆肿邮Ｏ乱粋€(gè)完整的苯環(huán)，須在催化劑作用下才能進(jìn)一步和氯氣反應(yīng)。1,4-二氯化萘和1,2,3,4-四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1-氯代萘和1,4-二氯代萘。

由于稠環(huán)化合物的環(huán)十分活潑，因此一般不發(fā)生側(cè)鏈的鹵化。

蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高，與鹵素的加成反應(yīng)優(yōu)先在9、10位發(fā)生。

還原反應(yīng)

1.Birch還原反應(yīng)

堿金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級(jí)丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應(yīng)，苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類化合物，這種反應(yīng)叫做Birch（伯奇）還原。例如，苯可被還原成1,4-環(huán)己二烯。

Birch還原反應(yīng)與苯環(huán)的催化氫化不同，它可使芳環(huán)部分還原生成環(huán)己二烯類化合物，因此Birch還原有它的獨(dú)到之處，在合成上十分有用。

萘同樣可以進(jìn)行Birch還原。萘發(fā)生Birch還原時(shí)，可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8-四氫化萘。

2.催化氫化反應(yīng)

苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應(yīng)中一步生成環(huán)己烷體系。萘在發(fā)生催化加氫反應(yīng)時(shí)，使用不同的催化劑和不同的反應(yīng)條件，可分別得到不同的加氫產(chǎn)物。蒽和菲的9、10位化學(xué)活性較高，與氫氣加成反應(yīng)優(yōu)先在9、10位發(fā)生。

3.用金屬還原

用醇和鈉也可以還原萘，溫度稍低時(shí)得1,4-二氫化萘，溫度高時(shí)得1,2,3,4-四氫化萘。芳香烴的結(jié)構(gòu)

化學(xué)結(jié)構(gòu)

苯是芳香化合物最典型的代表。

(1)苯的結(jié)構(gòu)

近代物理方法證明：苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內(nèi)，因此它是一個(gè)平面分子，六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形，碳碳鍵長(zhǎng)是均等的，約為140pm，介于單鍵和雙鍵之間。碳?xì)滏I鍵長(zhǎng)為108pm，所有的鍵角都為

。

(2)苯的芳香性

從結(jié)構(gòu)上看，苯具有平面的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，鍵長(zhǎng)完全平均化，碳?xì)浔葹?。從性質(zhì)上看，苯具有特殊的穩(wěn)定性：環(huán)己烯的氫化熱

,1,3-環(huán)己二烯的氫化熱

（由于其共軛雙鍵增加了其穩(wěn)定性）。而苯的氫化熱

。1,3-環(huán)己二烯失去兩個(gè)氫變成苯時(shí)，不但不吸熱，反而放出少量的熱量。這說(shuō)明：苯比相應(yīng)的環(huán)己三烯類要穩(wěn)定得多，從1,3-環(huán)己二烯變成苯時(shí)，分子結(jié)構(gòu)已發(fā)生了根本的變化，并導(dǎo)致了一個(gè)穩(wěn)定體系的形成。

苯難于氧化和加成，而易于發(fā)生親電取代反應(yīng)，與普通烯烴的性質(zhì)有明顯的區(qū)別。

苯還具有特殊的光譜特征。苯環(huán)上的氫處于核磁共振的低場(chǎng)。

上述特點(diǎn)說(shuō)明了苯具有典型的芳香特征。

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