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外消旋體（旋光性分子與對映體的混合物）

次瀏覽 | 更新時間：2023-05-23

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外消旋體

旋光性分子與對映體的混合物

外消旋體是一種具有旋光性（見旋光異構）的手性分子（見手征性）與其對映體的等摩爾混合物。它由旋光方向相反、旋光能力相同的分子等量混合而成，其旋光性因這些分子間的作用而相互抵消，因而是不旋光的。并且，雖然對映體的物理性質一般相同，但外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等與對應的對映體性質常常是不相同的。外消旋體常用D，L-標記，如右圖所組成外消旋體的兩種分子除旋光方向相反外，其他物理、化學性質相同，外消旋體是由一個具有潛手性中心的分子在生成一個手性中心時的必然產物。

基本信息

中文名	外消旋體
外文名	racemate
定義	一種具有旋光性的手性分子與其對映體的等摩爾混合物
類型	化學
性質	藥物
解釋	由左手性和右手性的對映異構體組成的等摩爾混合物

收起

簡介

性質

根據藥物的不同，有些藥物是其多個對映體之一，而有些藥物則為外消旋體。事前必須就藥物對映體的藥理學效果作驗證，以減少危險發(fā)生。

外消旋體

分類

1、外消旋化合物：左旋體與右旋體分子之間有較大親和力，兩種分子在晶胞中配對，形成計量學上的化合物晶體。它們熔點多數高于純旋光體，溶解度則低于純旋光體。

2、外消旋混合物：純旋光體之間的親和力更大，左旋體與右旋體分別形成晶體。它們熔點通常低于純旋光體，溶解度則高于純旋光體。

3、外消旋固體溶液：純旋光體之間，與對映體之間的親和力比較接近，兩種構型分子排列混亂。熔點、溶解度和純旋光體比較接近。

拆分

如果要從外消旋體的一對對映體中分離出其中之一，必須經過拆分的步驟。

1、通過化學反應：拆分劑，如常用的光活性堿包括奎寧、馬錢子堿等，光活性酸則包括酒石酸、樟腦磺酸等。

2、酶解。

3、晶種結晶。

4、柱色譜。

用物理、化學或生物的方法將一外消旋體拆分為純的左旋體和右旋體的過程。拆分的方法有：

① 手工或機械法：如果對映體為呈明顯的物體與鏡像關系的半面體結晶時，可用手工方法將這兩種晶體分開，例如外消旋酒石酸鈉銨。

② 播種法，在外消旋體的過飽和溶液中，播入其中一個純的對映體晶種，會導致這一對映體結晶析出，而在母液中留下另一對映體。在工業(yè)生產上，這一方法具有工藝簡便、成本低廉的特點。

③ 生物法：某些微生物能有選擇地將一對對映體中的一個加以破壞或消化掉，從而剩下另一異構體。這也是工業(yè)生產中常用的方法，產物的旋光純度很高。

④ 選擇吸附法：利用某些光學活性物質作吸附劑，有選擇地吸附外消旋體中的一個對映體，達到拆分的目的，例如各種色譜法，其中包括離子色譜法，特別是配位離子交換法等。

⑤ 某些物理方法：例如，用一定波長的圓偏振光照射某些外消旋體時，能將其中一個對映體破壞而得到另一對映異構體。

⑥ 消旋歸還拆分法：一些外消旋化合物在某些手性試劑的作用下，能使對映體之間經中間平衡而發(fā)生轉化，將不需要的一個異構體轉變?yōu)樾枰膶τ丑w。

⑦ 化學法：這是最重要、最常用的拆分法。它是將一對對映體轉變?yōu)?/span>非對映異構體，即在一對對映體分子中引入同一的手征性基團，從而生成一對非對映異構體，再根據一對非對映異構體在物理性質上存在的差異而將二者拆分，分開后再把所引入的手征性因素除去，即可得到純的左旋或右旋體。

資料

內消旋體

分子內含有不對稱性的原子，但因具有對稱因素而形成的不旋光性化合物。例如內消旋酒石酸分子內雖然含有兩個不對稱碳原子 C*，但由于它們具有對稱因素，一半分子的右旋作用被另一半分子的左旋作用在內部所抵消，因此是一個不旋光性化合物。

消旋原因

傳統(tǒng)解釋：分子內有一對稱面，對稱面兩邊的部分，成實物和鏡象的對映關系，兩部分的旋光度數相等，旋光方向相反，旋光性彼此抵消。

新解釋：螺旋結構是引起旋光性的根本原因。左螺旋一定呈現左旋性；右螺旋一定呈現右旋性。如果分子內存在多個螺旋，則分子的旋光性取決于所有螺旋旋光度的代數和。當代數和為正時，是右旋的；代數和為負時是左旋的；代數和為零時則無旋光性。所有內消旋體都屬于代數和為零的一類化合物。這里所指的螺旋方向和物理學中的規(guī)定，以及習慣上的規(guī)定是一致的。

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