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乳糖
一種由葡萄糖和半乳糖組成的二糖
乳糖(Lactose)是一種由葡萄糖和半乳糖以β-1,4糖苷鍵結合而成的二糖，又名1,4-半乳糖苷葡萄糖，化學式為C??H??O??，摩爾質量為342.30 g/mol，外觀呈白色結晶粉末，無特殊氣味，有甜味，具有右旋光性。乳糖有兩種同分異構體，即α-乳糖和β-乳糖，α-乳糖密度為1.547 g/cm3(20 ℃)，易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿、甲醇；β乳糖密度為1.59 g/cm3(20 ℃)，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿。α-乳糖和β-乳糖極易吸水，與一分子水結合后轉變?yōu)橐凰夕?乳糖。乳糖受熱時可燃燒，具有還原性，可還原斐林試劑和托倫試劑，在酸或酶的作用下可水解為半乳糖和葡萄糖，與堿共熱可轉化為乳果糖并分解為醛，還可與伯胺化合物發(fā)生美拉德縮合反應生成棕色產物。
基本信息
中文名
乳糖
英文名
Lactose, Milk Sugar, Lactobiose
別名
1,4-半乳糖苷葡萄糖
CAS編號
14641-93-1(α-乳糖)；63-42-3(β-乳糖)
發(fā)現者
法布里齊奧·巴托萊蒂(Fabrizio Bartoletti, 1576-1630)
性質
化學式
C??H??O??
結構式
摩爾質量
342.30 g/mol
外觀
白色結晶粉末
氣味
無特殊氣味，有甜味
密度
1.547 g/cm3(20 ℃)(α-乳糖)；1.59 g/cm3(20 ℃)(β-乳糖)
熔點
223 ℃(α-乳糖)；252.2 ℃(β-乳糖)
溶解性
易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿、甲醇(α-乳糖)；易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿(β-乳糖)
log P
-5.03(β-乳糖)
發(fā)現歷史
1615年，意大利內科醫(yī)生法布里齊奧·巴托萊蒂(Fabrizio Bartoletti, 1576-1630)首次發(fā)現了乳糖，他通過從牛奶中蒸發(fā)水分，然后反復溶解和凝固，分離出了一種白色鹽狀物質，便將其稱作“牛奶乳清中的的鹽(salt of milk whey)"；1700年，威尼斯藥劑師洛多維科·泰絲蒂(Lodovico Testi, 1640-1707)在他出版的書中也提到了乳糖，他稱其為“saccharum lactis”；1780年，德國化學家卡爾·威廉·舍勒(Carl Wilhelm Scheele , 1742-1786)確認乳糖為一種糖類，并首次分離和表征了包括乳糖在內的許多有機化合物；1843年，法國化學家讓·巴普蒂斯特·安德烈·大仲馬(Jean Baptiste André Dumas, 1800-1884)將乳糖命名為“Lactose”，源于牛奶的拉丁語“Lac”，后綴-ose表示糖，該名沿用至今；1860年，法國化學家馬賽蘭·貝特洛(Marcellin Berthelot, 1827-1907)將乳糖命名為“milk sugar”；1894年，德國化學家埃米爾·菲舍爾(Emil Fischer, 1852-1919)提出乳糖具有α和β兩種異構體。
天然來源
乳糖主要來源于哺乳動物的乳汁，且全部溶解于乳清中。乳糖在哺乳動物體內是由乳腺泌乳細胞合成的特有化合物，是維持滲透壓的主要成分，其他器官無法合成。人乳中含乳糖5%-8%，牛乳中含乳糖4%-6%。牛乳中的甜味完全來自于乳糖。乳糖在乳中存在三種型態(tài)：α-乳糖、β-乳糖和少量醛型乳糖，絕大部以α-乳糖和β-乳糖兩種同分異構體型態(tài)存在。此外，某些水果和連翹屬植物的花粉管內也含有少量的乳糖。
分子結構
乳糖是由一分子D-葡萄糖和一分子D-半乳糖以β-1,4糖苷鍵結合而成的二糖。由于葡萄糖C?位置上的-OH基和-H基結合位置不同，導致乳糖中的葡萄糖部分有α型和β型之分，而半乳糖部分都是β型，從而構成兩個環(huán)糖反向異構體，含有α-D-(+)吡喃葡萄糖的稱為α-乳糖，含有β-D-(+)吡喃葡萄糖的稱為β-乳糖。α-乳糖和β-乳糖極易吸水，與一分子水結合后轉變?yōu)橐凰夕?乳糖。一水合α-乳糖在真空中緩慢加熱至100 ℃或在120-125 ℃迅速加熱時可失去結晶水形成α-乳糖，用乙醇使一水合α-乳糖水合物脫水也可形成α-乳糖。
生理作用
乳糖可作人體熱量的來源，1 g乳糖可生成16.72 kJ的熱量，牛乳中的總熱量的1/4都來自于乳糖。其GI指數(血糖指數)為46.0。乳糖進入人體后在胃中不被消化吸收，可直達腸道被小腸中的乳糖酶水解生成半乳糖和葡萄糖，半乳糖在酶催化下異構化為葡萄糖，經過代謝作用為人體提供能量。半乳糖還是構成腦及神經組織的糖脂質的種成分，能促進腦苷和黏多糖類的生成，對嬰兒的智力發(fā)育十分重要。乳糖可在腸道中發(fā)酵產生乳酸，促進腸道乳酸桿菌繁殖，從而抑制腸道腐敗菌繁殖、促進腸道蠕動，因此乳糖可以防治某些腸道疾病，乳酸的產生也可導致酸度增高，減少血氨，從而防治肝昏迷。乳糖還可促進腸道中鈣、鎂及鐵等的吸收，防止佝僂病的發(fā)生。由于成年人體中乳糖酶活性較低，所以嬰兒對乳糖吸收較好，成年人則較差。
理化性質
物理性質
乳糖外觀呈白色結晶粉末，摩爾質量為342.30 g/mol，無特殊氣味，具有甜味。α-乳糖的甜度約為蔗糖的15%，而β-乳糖較α-乳糖甜度更大。乳糖沒有吸濕性，能把偏振光的振動平面向右旋轉，具有右旋光性，用(+)表示。α-乳糖一水合物的比旋光度為+89.4°，α-乳糖為+86.0°，β-乳糖為+35.0°。α-乳糖易溶于水，不溶于乙醇、乙醚、氯仿、甲醇，β乳糖易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿。α-乳糖溶于水后，會與β-乳糖互相轉化，直至兩者達到動態(tài)平衡為止，由于α-乳糖逐漸變?yōu)棣?乳糖，而β-乳糖的溶解度比α-乳糖高，所以溶解度會隨之上升直至平衡。此外，α-乳糖一水合物的的熔點為201-202 ℃，比熱容為1.25 KJ(kg·℃)?1；α-乳糖的密度為1.547 g/cm3，熔點為223 ℃；β-乳糖的密度為1.59 g/cm3，熔點為252.2 ℃，蒸氣壓為3.42×10?1? mmHg(25 ℃)，比熱容為1.21 KJ(kg·℃)?1。
化學性質
乳糖受熱時，會先熔融后膨脹，最后燃燒，過程伴有焦糖臭并遺留多量炭質。乳糖在酸或酶的作用下可水解生成半乳糖和葡萄糖，反應方程式如下。乳糖具有還原性，可還原斐林試劑和托倫試劑。乳糖可與伯胺化合物發(fā)生美拉德縮合反應，生成棕色產物。向乳糖的飽和水溶液中加入氫氧化鈉溶液并加熱，乳糖可轉化為乳果糖，溶液呈黃色至紅棕色；再加入硫酸銅試液，乳糖可分解為甲基乙二醛和甲醛等與硫酸銅反應生成氧化亞銅，產生紅色沉淀。
制備方法
生物合成
乳糖可在生物體內由葡萄糖合成。首先是葡萄糖的第6位磷酸化，再由變位酶催化使磷?；鶑牡?位轉移到第1位，生成的葡糖-1-磷酸與尿喘啶核苷三磷酸(UTP)結合形成尿嘧啶核苷二磷酸葡糖(UDP-葡糖)，同時釋放出焦磷酸(PPi)。在表構酶催化下UDP-葡糖可以變?yōu)閁DP-半乳糖，最后UDP-半乳糖在乳糖合成酶的存在下把半乳糖基轉移給葡萄糖受體，在半乳糖的第1位碳原子和葡萄糖的第4位碳原子之間以β糖苷鍵相連接形成乳糖，同時釋出UDP。反應機理如下：
實驗室制法
乳糖在實驗室中可以牛奶為原料提取。將新鮮脫脂牛奶加熱，攪拌并加入稀醋酸溶液，靜置，傾出上層清液，加入碳酸鈣粉末以除去過量的醋酸。繼續(xù)加熱使蛋白質沉淀，抽濾后加入乙醇和活性炭，因乳糖不溶于乙醇，故當乙醇混入乳糖水溶液后可使乳糖結晶析出。乳糖結晶后濾出母液，經酒精洗滌后即得乳糖成品。
工業(yè)制法
乳糖的工業(yè)制法通常以干酪乳清為原料，采用結晶純化的方法制得乳糖。首先將乳清離心，分離出脂肪和酪蛋白顆粒后，蒸發(fā)濃縮去除部分固形物，然后轉移至結晶罐中，緩慢攪拌并降溫使其冷卻結晶。在93.5 ℃以下的水溶液中結晶干燥后可得α-乳糖，在93.5 ℃以上的水溶液中結晶干燥后可得β-乳糖。將結晶后的乳糖送入沉降式分離機使晶體分離出來在流化床上進行干燥，經碾磨和篩分達到理想粒度后包裝即得成品。分離出乳糖后的乳清含有蛋白質，可作為飼料使用，或進一步脫鹽作為脫脂乳的替代物使用。若制備藥用級乳糖則需進一步純化。將食用級乳糖繼續(xù)溶于熱水中，加入活性炭、磷酸鹽和過濾物質后，泵入壓濾機中再次結晶，經沉淀分離機進行分離、干燥，再經碾磨和篩分即得藥用級乳糖。
應用領域
制藥領域
乳糖可用于制藥領域。因其不具有吸濕性，易壓縮成形且與多數藥物不起作用，所以可在片劑、散劑和膠囊劑生產中作填充劑和稀釋劑，也可作直接壓片的填充劑和賦形劑。乳糖作稀釋劑在片劑生產過程中易于掌握，制成的片劑光潔美觀。乳糖也可作載體或稀釋劑應用于吸入劑和凍干制劑中，向凍干溶液中加入乳糖可增加其體積并有助于凍干塊狀物的形成。乳糖也可在藥品生產中作甜味劑，或與蔗糖按比例混合制成糖衣。地塞米松片、增效左旋多巴、硝基甘油和消炎痛膠囊等藥品中都有乳糖的存在。此外，乳糖也可在獸藥中用作散劑、片劑和飼料添加劑的稀釋劑，也可與可溶性藥物配成溶液作動物(尤其家禽)飲水用。
食品工業(yè)領域
乳糖可用于食品工業(yè)領域。由于乳糖特殊的營養(yǎng)效果，所以可用于生產嬰兒食品。中國GB 11674-2010《食品安全國家標準乳清粉和乳清蛋白粉》中規(guī)定，乳糖含量應≥61.0 g/hg；GB 10765-2010《食品安全國家標準嬰兒配方食品》中規(guī)定，乳糖占碳水化合物總量應≥90%。此外，由于乳糖具有較強的吸附性，能夠吸附氣味和有色物質，所以可用作肉類食品風味和顏色的保存劑；乳糖易與蛋白質發(fā)生美拉德反應，添加于烘焙食品中可形成誘人的金黃色；一定比例的乳糖能消除糖果的甜膩感，所以可添加于蔗糖中用于生產糖果；乳糖可降低色素濃度，便于使用并降低貯藏期間的褪色，所以可用作粉狀食品色素的吸附分散劑。乳糖還可用于生產人造奶油等食品，以防止結晶、降低甜度、防止粘結和增強香味等。
生物工程領域
乳糖可用于生物工程領域。其可用作培養(yǎng)基，如乳糖修飾的殼聚糖微載體，可用于培養(yǎng)肝細胞，因乳糖可與肝細胞膜上的無唾液酸糖蛋白受體作用，所以乳糖修飾的殼聚糖微載體更有利于肝細胞的貼附和生長。乳糖是乳糖操縱子的天然誘導物，因此可在大規(guī)模發(fā)酵誘導蛋白質的表達，生產重組蛋白，如誘導Monellin甜蛋白、蛛絲蛋白等。乳糖還可與蛋白質反應，彌補蛋白質結構的不穩(wěn)定性，形成具有較好的乳化性、穩(wěn)定性、抗氧化性等特性的蛋白質-乳糖復合物，如將乳糖與大豆蛋白反應，可提高其溶解性、乳化性、穩(wěn)定性。此外，乳糖還可用于冷凍保存豬精液，對豬精子細胞膜起到保護作用。
化工領域
檢測方法
氧化還原滴定法
乳糖可由氧化還原滴定法進行檢測。試樣經水洗后加入乙酸鉛、草酸鉀一磷酸氫二鈉溶液，靜置數分鐘后用濾紙過濾，棄去初濾液并注入滴定管中。將斐林試劑加熱至沸騰，滴入亞甲基藍，用濾液滴定至藍色完全褪盡即為終點，記錄所用濾液體積，計算得乳糖含量。
其他方法
安全事宜
毒性
乳糖是天然食品，不具有毒性。
相關疾病
乳糖不耐受
乳糖不耐受是由于小腸中缺少乳糖酶或乳糖酶活性不夠，不能將乳糖分解為葡萄糖和半乳糖，而乳糖作為一種二糖，不能直接被小腸吸收，所以大量不被吸收的乳糖在腸道中被細菌發(fā)酵，產生大量氣體，從而引發(fā)腹部癥狀。乳糖不耐受分為四種類型，原發(fā)性乳糖不耐受、繼發(fā)性乳糖不耐受、后天性乳糖不耐受和先天性乳糖不耐受。原發(fā)性乳糖不耐受是由于嬰幼兒斷奶后隨年齡增長乳糖酶水平逐漸下降；繼發(fā)性乳糖不耐受是由于小腸受損，如感染、腸炎等；后天性乳糖不耐受常見于早產兒中，可短時間內改善；先天性乳糖不耐受是由于先天乳糖產生的少或不產生，是遺傳性疾病。乳糖不耐受最明顯的癥狀是攝入牛奶或奶制品后出現腹部脹氣、絞痛、腹瀉、惡心、腹鳴和嘔吐等，攝入的奶制品量越多，癥狀則越嚴重。
儲存與貯運
乳糖應于干燥處密封儲存。
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