酚醛樹(shù)脂（酚類(lèi)與醛類(lèi)化合物縮聚而成的樹(shù)脂）
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酚醛樹(shù)脂是一種由酚類(lèi)化合物與醛類(lèi)化合物經(jīng)縮聚反應(yīng)制得的聚合物，作為三大合成熱固性樹(shù)脂之一，有著超過(guò)100年的歷史。酚醛樹(shù)脂有不同的類(lèi)型，例如熱固性酚醛樹(shù)脂、熱塑性酚醛樹(shù)脂等。酚醛樹(shù)脂具有良好的高溫性能、高殘?zhí)悸省⒌蜔煹投?、耐輻射性和粘性?/div>酚醛樹(shù)脂
酚類(lèi)與醛類(lèi)化合物縮聚而成的樹(shù)脂
酚醛樹(shù)脂
酚醛樹(shù)脂（phenol-formaldehyde resin，PF），是一種由酚類(lèi)化合物與醛類(lèi)化合物經(jīng)縮聚反應(yīng)制得的聚合物，作為三大合成熱固性樹(shù)脂之一，有著超過(guò)100年的歷史。酚醛樹(shù)脂有不同的類(lèi)型，例如熱固性酚醛樹(shù)脂、熱塑性酚醛樹(shù)脂等。酚醛樹(shù)脂由于具有良好的高溫性能、高殘?zhí)悸?、低煙低毒、耐輻射性和粘結(jié)性等特點(diǎn)，使其得到了很好的發(fā)展與應(yīng)用，主要應(yīng)用在化工領(lǐng)域、機(jī)械領(lǐng)域、建筑行業(yè)、電子工業(yè)等。
基本信息
中文名
酚醛樹(shù)脂
英文名
phenol-formaldehyde resin
別名
PF
CAS編號(hào)
9003-35-4
密度
1.30~1.32 g/cm3
發(fā)現(xiàn)歷史
1872年，德國(guó)化學(xué)家拜爾（A.Baeyer）第一次發(fā)現(xiàn)酚醛可以通過(guò)酸縮合成結(jié)晶物質(zhì)和棕色無(wú)定形、不能加工的樹(shù)脂狀物質(zhì)，但那時(shí)還沒(méi)有對(duì)酚醛樹(shù)脂進(jìn)行過(guò)深入的研究。之后，化學(xué)家克賴(lài)堡在一份學(xué)術(shù)期刊上詳細(xì)報(bào)道了用濃鹽酸處理酚醛。結(jié)果表明，反應(yīng)產(chǎn)物不結(jié)晶，不易純化，但容易轉(zhuǎn)化為不溶性和不熔性物質(zhì)。1899年，史密斯從克萊堡反應(yīng)中獲得了靈感，他提出了一種由苯酚與甲醛縮合形成的可形成的復(fù)合結(jié)構(gòu)，甚至可以穩(wěn)定苯酚與醛的劇烈縮合反應(yīng)。但由于他合成的樹(shù)脂易收縮，容易變形，所以不能在實(shí)際中使用。
20世紀(jì)以后，各國(guó)的化學(xué)家都對(duì)苯酚甲醛的縮合反應(yīng)都展開(kāi)了研究。1902年，布魯默將甲醛溶液與苯酚在以酒石酸為催化劑的條件下反應(yīng)，將反應(yīng)所得的油倒入溫水中，加入適量的氨，然后在高溫條件下除去反應(yīng)中過(guò)量的苯酚和甲醛，以獲得樹(shù)脂狀物質(zhì)。這種酚醛樹(shù)脂被命名為L(zhǎng)accain，它是世界上第一種商業(yè)化使用的樹(shù)脂。
從1905年到1907年，美國(guó)學(xué)者巴克蘭通過(guò)對(duì)酚醛樹(shù)脂的大量研究，認(rèn)為通過(guò)低溫在低溫下成型的酚醛樹(shù)脂中氣泡少，表面低溫可防止氣泡的形成，但由于制造周期太長(zhǎng)，固化樹(shù)脂太脆弱，在很多情況下無(wú)法使用。但加入木粉或其它填充物能有效地降低制品的易碎性，在密閉的模具內(nèi)，能降低氣體和蒸氣的排放，同時(shí)也能增加成形溫度，從而縮短制品的生產(chǎn)時(shí)間。1907年，酚醛樹(shù)脂“加壓和加熱”固化的專(zhuān)利被申請(qǐng)，酚醛樹(shù)脂公司于1910年10月10日成立。此后，Bakelite酚醛樹(shù)脂主導(dǎo)塑料的市場(chǎng)，直到1926、1928年，醇酸樹(shù)脂、氨基樹(shù)脂的相繼問(wèn)世。在堿性條件下制備出的熱固性酚醛樹(shù)脂，巴克蘭按其縮聚程度，分為巴克蘭A，指代可溶性酚醛樹(shù)脂，巴克蘭B，為半溶性酚醛樹(shù)脂，和巴克蘭C，即為不溶性酚醛樹(shù)脂。
1913年，德國(guó)科學(xué)家阿爾貝特（KAbert）發(fā)明了一種松香改性酚醛樹(shù)脂，它是通過(guò)將松香添加到苯酚和甲醛的酸性縮合劑中，再加熱融化，使松香溶解在松脂或植物油中。經(jīng)考證，用桐油與樹(shù)脂混合，可制得油漆，經(jīng)4個(gè)小時(shí)即能烘干，所制得的涂層耐候性能優(yōu)良。本發(fā)明開(kāi)創(chuàng)了酚醛樹(shù)脂用于涂料工業(yè)的新領(lǐng)域。
20世紀(jì)四十年代以后，隨著各種合成工藝的日趨成熟，各種改性酚醛樹(shù)脂出現(xiàn)（改良），其綜合性能得到了改善，并且在航天領(lǐng)域中得到了廣泛的應(yīng)用。美國(guó)、前蘇聯(lián)50年代就已經(jīng)在航天器，火箭，導(dǎo)彈和超音速飛行器中使用酚類(lèi)復(fù)合材料，同時(shí)也是耐熱和耐燒蝕的材料。
酚醛樹(shù)脂是一種非常古老的熱固性樹(shù)脂，它的制造與應(yīng)用已經(jīng)超過(guò)80年，但是由于其化學(xué)反應(yīng)十分復(fù)雜，而且其分子結(jié)構(gòu)也很難精確地確定。對(duì)酚醛樹(shù)脂的研究一直都還在進(jìn)行中。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
熱塑性酚醛樹(shù)脂結(jié)構(gòu)
熱固性酚醛樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)
主要性能
高溫性能
酚醛樹(shù)脂固化后依靠其芳香環(huán)結(jié)構(gòu)和高交聯(lián)密度的特點(diǎn)而具有優(yōu)良的耐熱性，酚醛樹(shù)脂在200℃酚醛樹(shù)脂耐熱性能良好，經(jīng)180 ℃高溫長(zhǎng)期使用后，仍能保持其結(jié)構(gòu)的完整性及尺寸穩(wěn)定性。若樹(shù)脂具有高的聚合程度、少量的殘?jiān)蜕倭康碾s質(zhì)，則其具有良好的熱力學(xué)性能。
高殘?zhí)悸?/span>
超過(guò)300 ℃時(shí)，酚醛樹(shù)脂會(huì)發(fā)生分解，逐步炭化，形成殘?jiān)?，而酚醛?shù)脂的殘留量高達(dá)60%。在800~2500 ℃的溫度下，酚醛樹(shù)脂在材料的表面上生成了一層炭化物。酚醛樹(shù)脂性能的不同，其原因在于其分子鏈的聚合程度不同、燒結(jié)后殘留物含量不同而造成的。
低煙低毒
酚醛樹(shù)脂主要由碳、氧、氫組成，燃燒產(chǎn)物與燃燒環(huán)境密切相關(guān)，燃燒產(chǎn)物的毒性較小。酚醛樹(shù)脂的毒性與其分子結(jié)構(gòu)有關(guān)。酚醛樹(shù)脂在燃燒過(guò)程中容易形成高碳泡沫結(jié)構(gòu)，具有良好的隔熱效果，可以防止其內(nèi)部燃燒。酚醛樹(shù)脂的發(fā)煙性能和氧指數(shù)也與其碳生成率、高氧指數(shù)和高碳化率有關(guān)，二者之間呈線性關(guān)系。酚醛樹(shù)脂的炭化率也與酚醛樹(shù)脂的苯酚取代量相關(guān)，而無(wú)取代酚類(lèi)的酚醛樹(shù)脂的炭化率較高。
耐輻射性
沒(méi)有填料的酚醛樹(shù)脂抗輻射性比較差，而用玻璃或石棉加固的酚醛樹(shù)脂則是很好的抗輻射的合成材料，但是酚醛樹(shù)脂的氧含量對(duì)抗輻射有很大的負(fù)面作用。入射能由于高能射線在經(jīng)過(guò)物體時(shí)，原子核內(nèi)或軌道軌道電子內(nèi)產(chǎn)生了劇烈的相互作用而損失。這一效應(yīng)的最終結(jié)果是，在高分子材料中產(chǎn)生了游離基和離子，導(dǎo)致了化學(xué)鍵的斷裂，同時(shí)產(chǎn)生了新的化學(xué)鍵，隨后又以不同的速率進(jìn)行交聯(lián)或分解?？垢吣茌椛淠芰θQ于斷裂與形成鍵的相應(yīng)速率常數(shù)；由于瞬態(tài)活性物質(zhì)的共振穩(wěn)定性，含有芳環(huán)的聚合物的降解速率明顯降低；一般情況下，剛性聚合物結(jié)構(gòu)的抗輻照能力要強(qiáng)于彈性體和柔性熱塑性結(jié)構(gòu)，游離基或離子的結(jié)合，加入少量的物質(zhì)可以起到很好的穩(wěn)定作用，進(jìn)而具有阻礙作用，但是其穩(wěn)定性機(jī)制還有待進(jìn)一步的探索。加入礦物填料后，其抗輻照性能得到了改善。相反，加入特定的添加劑（如電磁波敏感劑）會(huì)加速破壞，比如向酚醛中加入纖維素會(huì)加速輻射對(duì)物質(zhì)的損害。
粘結(jié)性
酚醛樹(shù)脂的優(yōu)良粘附力主要來(lái)自于其大分子結(jié)構(gòu)中的大量極性基，而極性的強(qiáng)化能促進(jìn)其滲透和粘附。將酚醛樹(shù)脂復(fù)合體材料制成成品后，將其轉(zhuǎn)化為交聯(lián)網(wǎng)結(jié)構(gòu)并進(jìn)行固化，從而確保了膠接界面的穩(wěn)定性和持久性。
化學(xué)性質(zhì)
酚醛樹(shù)脂對(duì)水，弱酸，弱堿有很好的穩(wěn)定性。遇強(qiáng)酸，酚醛樹(shù)脂則會(huì)分解，遇強(qiáng)堿，則會(huì)產(chǎn)生腐蝕。在水中不溶解，在有機(jī)溶劑如丙酮和乙醇中溶解。經(jīng)交聯(lián)后的酚醛樹(shù)脂能夠抵抗許多化學(xué)成分的分解。例如汽油，乙二醇，以及各種各樣的烴類(lèi)。
熱固性酚醛樹(shù)脂的熱固化
通常，用純酚醇進(jìn)行固化試驗(yàn)。酚醇的合成與溫度相關(guān)，在170 ℃以下，反應(yīng)以分子鏈的增長(zhǎng)為主，這一階段的反應(yīng)分為兩種：（1）酚核上的羥甲基與其他酚核鄰位或?qū)ξ换顫姎浒l(fā)生反應(yīng)，失去一分子水變成次甲基鍵：
（2）兩個(gè)酚核上的羥甲基發(fā)生反應(yīng)，使一分子的水失去，從而形成二芐基醚：
一階樹(shù)脂在170 ℃以下，酚核之間的反應(yīng)以生成次甲基鍵和酚鍵為主，而在酚醛樹(shù)脂的固化過(guò)程中，次甲基鍵是最穩(wěn)定的、最關(guān)鍵的化學(xué)鍵。在160 ℃以下，極易生成二芐基醚，160 ℃以上，二芐基醚極易分解為次甲基鍵，并釋放出甲醛：
酚醛樹(shù)脂熱裂解
研究表明，酚醛樹(shù)脂熱解分為三個(gè)階段：首先是H?O的生成，由于苯酚羥基和亞甲基具有較高的活性，酚醛樹(shù)脂的熱分解中首先先進(jìn)行脫水濃縮，CH?OH、CH?等小分子揮發(fā)物以及少量苯酚及其甲基衍生物的釋放；其次亞甲基橋斷裂是主要的初始裂解反應(yīng)，主要生成苯酚及鄰甲酚。高活性的酚羥基易解離成·OH，后續(xù)反應(yīng)中亞甲基被·OH氧化，經(jīng)脫羰基和羧基反應(yīng)生成苯酚、CO和CO?，且揮發(fā)分中CO?要比CO優(yōu)先釋放出來(lái)，升溫有利于反應(yīng)的自發(fā)進(jìn)行；最后樹(shù)脂通過(guò)多環(huán)反應(yīng)逐步轉(zhuǎn)化為無(wú)定型碳，并伴隨著H?的釋放。值得一提的是，酚醛樹(shù)脂在450 ℃、550 ℃、650 ℃或750 ℃熱解時(shí)，主要揮發(fā)物是苯酚及其甲基衍生物，因此可以推斷出酚醛樹(shù)脂熱解的主要路徑是亞甲基斷裂而非氧化。
亞甲基熱解斷裂生成甲基歷程反應(yīng)式
制備方法
熱固性酚醛樹(shù)脂的合成
合成原理
熱固性酚醛樹(shù)脂的合成一般采用堿性催化劑。通常情況下甲醛與苯酚的比值通常為在1到3的范圍區(qū)間內(nèi)。當(dāng)甲醛含量和苯酚含量在比值大于1情況下制成的酚醛樹(shù)脂，是一種具有不同分子量的支化縮聚體。在堿環(huán)境中，苯酚與甲醛發(fā)生反應(yīng)，先制得一種可溶于水的甲階酚醛樹(shù)脂。甲階酚醛樹(shù)脂中的活性羥基可以進(jìn)一步進(jìn)行縮聚，所以不需要任何固化劑就可以固化。甲階酚醛樹(shù)脂的粘度隨著溫度的增加而逐漸增大，并在一定程度上形成了一種膠狀的已階樹(shù)脂，它僅在丙酮和乙醇溶劑中膨脹，當(dāng)加壓或加熱時(shí)已階樹(shù)脂可發(fā)生流動(dòng)現(xiàn)象；在此基礎(chǔ)上，將已階酚醛樹(shù)脂再進(jìn)行固化，得到結(jié)構(gòu)良好、不溶于水的丙階樹(shù)脂?？蓪?/span>熱固性酚醛樹(shù)脂的制備分為兩個(gè)步驟：低溫下，通過(guò)對(duì)甲醛和苯酚的加成，使所得到的羥基甲基再進(jìn)行縮聚反應(yīng)。
酚醛樹(shù)脂間歇法生產(chǎn)流程圖
合成流程
（1）加成反應(yīng)。甲醛與苯酚加成，生成多羥甲基苯酚，反應(yīng)過(guò)程為：
（2）縮聚反應(yīng)。各種羥甲基酚之間再發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成含有羥甲基的熱固性酚醛樹(shù)脂，反應(yīng)式為：
熱塑性酚醛樹(shù)脂的合成
合成原理
熱塑性酚醛樹(shù)脂是過(guò)量苯酚與甲醛在酸性條件下反應(yīng)制得。
合成流程
首先，酸（H?）的作用使甲醛形成羥甲基正離子，然后羥甲基正離子進(jìn)攻苯酚，發(fā)生親電反應(yīng)，生成鄰、對(duì)位羥甲基酚，以生成鄰位羥甲基酚為例，反應(yīng)式如下：
羥甲基酚不穩(wěn)定，在酸性作用下脫水生成羥芐基正離子，再與苯酚反應(yīng)，兩個(gè)酚通過(guò)亞甲基橋連在一起，生成二酚基甲烷，反應(yīng)式如下：
二酚基甲烷繼續(xù)與甲醛反應(yīng)，使縮聚產(chǎn)物的分子鏈進(jìn)一步增長(zhǎng)，最終得到線性的酚醛樹(shù)脂，總反應(yīng)式如下：
產(chǎn)物平均相對(duì)分子量600-700，n值越大，分支結(jié)構(gòu)越多，n一般為4~12，其數(shù)值大小與反應(yīng)物中苯酚的過(guò)量程度有關(guān)。
酚醛樹(shù)脂合成的影響因素
（1）單體官能團(tuán)
酚是一種二官能的單體，因此，要使使用的酚類(lèi)要具有三個(gè)可反應(yīng)的官能度，才能進(jìn)行體型縮聚。
（2）酚環(huán)上取代基的影響
含有間位取代基的酚類(lèi)可以增加鄰對(duì)位的取代活性，而具有鄰位或?qū)ξ坏姆宇?lèi)則會(huì)使鄰位與對(duì)位的取代活性下降，因此，烷基在不同的位點(diǎn)上取代的酚類(lèi)的反應(yīng)速率也會(huì)有很大差異。
（3）單體物質(zhì)的量之比的影響
只有當(dāng)酚醛樹(shù)脂與甲醛的比值為1.5:1時(shí)，固化后的酚醛樹(shù)脂才能使其具有一定的結(jié)構(gòu)。在使用堿性催化劑時(shí)，由于甲醛含量超過(guò)本分量，初期的加成反應(yīng)對(duì)生成酚醛有利，最終得到了熱固性樹(shù)脂。當(dāng)酚類(lèi)化合物的摩爾數(shù)大于醛時(shí)，由于醛含量降低，使酚分子上的活性點(diǎn)不能被充分利用，生成的羥甲基會(huì)和過(guò)多的苯酚反應(yīng)，最后只能得到熱塑性樹(shù)脂。
應(yīng)用領(lǐng)域
化工領(lǐng)域
粘合劑
苯酚和甲醛在酸性催化劑存在下聚合成酚醛預(yù)聚體或分子質(zhì)量不太高的熱塑性酚醛樹(shù)脂，其可以用作木材黏合劑。它的游離甲醛含量較低、環(huán)境安全性較強(qiáng)。因此，酚醛樹(shù)脂黏合劑用于木制品包裝的生產(chǎn)，優(yōu)勢(shì)更強(qiáng)。
塑料
粉狀模塑料。酚醛粉狀模具塑料是一種以酚醛樹(shù)脂粉末為主要原料，通過(guò)熱壓成型、轉(zhuǎn)移成型、注射成型等方法，可以生產(chǎn)出適用于不同行業(yè)的產(chǎn)品和日用產(chǎn)品。
短纖維或碎屑片增強(qiáng)酚醛樹(shù)脂模塑料。它是一種以短纖維或碎片為原料，完全或大部份取代粉末填料和酚醛樹(shù)脂的模塑制品，具有較高的機(jī)械強(qiáng)度和綜合性能。
涂料
酚醛樹(shù)脂涂料或酚醛樹(shù)脂漆是以酚醛樹(shù)脂或改性酚醛樹(shù)脂為基料制成的，它是最早應(yīng)用于酚醛樹(shù)脂的一個(gè)重要應(yīng)用領(lǐng)域。該涂料硬度高，光澤好，干燥快，耐水性，耐酸堿，絕緣性好，品種多，被廣泛應(yīng)用于裝飾漆、絕緣漆、防腐蝕漆等。
航天航空領(lǐng)域
建筑行業(yè)
隔熱板、內(nèi)外裝飾板、天棚等防火材料、防火門(mén)、通道、地板、樓梯、管道等。
電子工業(yè)
半導(dǎo)體微電子技術(shù)是所有高科技發(fā)展的基礎(chǔ)，而半導(dǎo)體芯片又是整個(gè)半導(dǎo)體技術(shù)的核心，為了實(shí)現(xiàn)對(duì)大量芯片、電路的保護(hù)，需要對(duì)其進(jìn)行封裝。目前，90%以上的包裝材料都是用酚醛樹(shù)脂或者是高性能的酚醛樹(shù)脂。以酚醛樹(shù)脂為固化劑，其主要優(yōu)勢(shì)在于其具有良好的貯存穩(wěn)定性、良好的封裝后耐熱性和良好的電絕緣性能。
其他領(lǐng)域
隔熱、隔音材料
酚醛泡沫是近幾年來(lái)生產(chǎn)迅速的一種隔音、隔熱材料，具有絕熱、低煙、高強(qiáng)度、高耐化學(xué)腐蝕性的獨(dú)特優(yōu)勢(shì)。在特別強(qiáng)調(diào)生產(chǎn)和生活安全、注意環(huán)保等應(yīng)用條件的情況下，對(duì)保溫、隔音的需求，酚醛樹(shù)脂材料得到了廣泛的使用和重視。
碳化功能性材料
由于酚醛樹(shù)脂在高溫下的殘?zhí)亢渴悄壳爸饕母叻肿泳酆衔镏凶罡叩模钥梢杂脕?lái)生產(chǎn)高性能的酚醛樹(shù)脂和產(chǎn)品。主要有碳／碳復(fù)合材料、石墨／酚醛樹(shù)脂復(fù)合材料、活性碳纖維、碳泡沫材料、新電源材料、玻璃碳和木陶瓷等。
安全事宜
GHS分類(lèi)
圖示 |  |
信號(hào) | 警告 |
GHS危害聲明 | H302（100%）：吞咽有害【警告急性毒性，口服】 |
H312（100%）：與皮膚接觸有害【警告急性毒性，皮膚】 | |
H317：可能引起皮膚過(guò)敏反應(yīng)【警告致敏，皮膚】 |
毒理學(xué)信息
生物 | 測(cè)試類(lèi)型 | 測(cè)試途徑 | 劑量 |
鼠 | LD50 | 口服 | >5 g/kg |
鼠 | LD50 | 從皮膚注射 | >2 g/kg |
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尚可名片
這家伙太懶了，什么都沒(méi)寫(xiě)！
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